Dimethylaminobenzaldehyd
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Dimethylaminobenzaldehyd | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C9H11NO | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 100-10-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 7479 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber bis grüner Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 149,19 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Dimethylaminobenzaldehyd, oder genauer 4-(N,N-Dimethylamino)benzaldehyd, ist ein Benzaldehyd-Derivat, das in para-Position einen N,N-Dimethylaminorest trägt.
Verwendung
Eine Lösung aus 2 % Dimethylaminobenzaldehyd in 20 %iger Salzsäure wird als Ehrlich-Reagenz oder Ehrlich-Pröscher-Reagenz bezeichnet. Es dient zum Nachweis primärer Aminogruppen, Pyrrol- und Indol-Derivaten. Das Ehrlich-Reagenz wurde nach dem Entdecker Paul Ehrlich benannt.
In der Medizin wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Porphobilinogen und Urobilinogen im Urin genutzt (Watson-Schwartz-Test und Hoesch-Test).
In der Pharmazie wird das Ehrlich-Reagenz zum Nachweis von Pyrrol- und Indol-Derivaten (z. B. Mutterkornalkaloide) verwendet (Van-Urk-Reaktion).[5]
In der Mikrobiologie wird Dimethylaminobenzaldehyd (Kovacs-Reagenz) zum Nachweis von Indol verwendet (Indol-Test). Da es in dieser Anwendung auch zum Nachweis von LSD geeignet ist, hat es in der Drogenszene eine gewisse Bekanntheit erlangt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt Dimethylaminobenzaldehyd bei Acros, abgerufen am 19. Februar 2010.
- ↑ 2,0 2,1 Dimethylaminobenzaldehyd bei ChemIDplus.
- ↑ Datenblatt 4-(Dimethylamino)benzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Mai 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 213, ISBN 3-13-672201-9.
Literatur
- Pröscher, F. (1900): Zur Kenntniss der Ehrlich'schen Dimethylamidobenzaldehyd-Reaktion. In: Hoppe-Seyler's Zeitschrift für physiologische Chemie. Bd. 31, S. 520–526.