Dimethylaminoethanol
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
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- Arzneistoff
- Beta-Aminoalkohol
| Strukturformel | |||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||
| Freiname | Dimethylaminoethanol | ||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H11NO | ||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 108-01-0 | ||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise) | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||
| Molare Masse | 89,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||
| Dichte |
0,89 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||
| Siedepunkt |
131 °C[1] | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||
Dimethylaminoethanol (DMAE) ist ein einwertiger, primärer Alkohol, der noch eine Dimethylaminogruppe trägt. Es ist über das Cholin (das Trimethylethanolammonium-Kation) eng verwandt mit dem Neurotransmitter Acetylcholin. DMAE ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit von aminartigem Geruch. Wässrige Lösungen reagieren basisch.
Vorkommen
Als Stoffwechselprodukt des Metabolismus des Cholins kommt Dimethylaminoethanol in vielen Lebewesen vor. Größere Mengen findet man in Fischen (Sardine, Lachs, Anchovis).
Gewinnung und Darstellung
Dimethylaminoethanol kann durch Methylierung von Monoethanolamin synthetisiert werden. Technisch wird es durch Umsetzung von Dimethylamin mit Ethylenoxid gewonnen (BASF-Verfahren).
Verwendung
Dimethylaminoethanol findet als Hilfsmittel zur Dispergierung von Farbpigmenten in Wasserlacken Verwendung. Des Weiteren wird es als Zwischenprodukt bzw. Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Kosmetika und Pharmazeutika benötigt.
Dem Dimethylaminoethanol werden eine Vielzahl positiver Wirkungen, so unter anderem nootropische Effekte, nachgesagt, für die jedoch eindeutige Belege fehlen. Bei Alzheimer-Patienten wurden keine einheitlichen Ergebnisse beobachtet.[5][6]
Dimethylaminoethanol als topisches Gel soll die Faltenbildung reduzieren.[7][8]
Sicherheitshinweise
Als tertiäres Amin ist Dimethylaminoethanol eine starke Base, worauf auch die ätzende Wirkung beruht. Es ist von nur geringer akuter Toxizität (LD50(Ratte, oral): 2,00 g/kg, LD50(Kaninchen, dermal): 1,37 g/kg).
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 108-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 108-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 2-Dimethylaminoethanol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Fisman M, Mersky H, Helmes E.: Double-blind trial of 2-dimethylaminoethanol in Alzheimer's disease. Am J Psychiatry. 1981 Jul;138(7):970-2, PMID 7020434.
- ↑ Pfeiffer CC, Jenney EH, Gallagher W.: Stimulant effect of 2-dimethylaminoethanol; possible precursor of brain acetylcholine Science. 1957 Sep;3274(126):610–1, PMID 13467254.
- ↑ Am J Clin Dermatol. 2005;6(1):39-47.
- ↑ Skin Res Technol. 2002 Aug;8(3):164-7.
Handelsnamen
Risatarun (D), Tratul (A)
- Kombinationspräparate
Pharmaton Vital Geriavit (CH), Vita Gerin (D)