Cholin

Cholin (von gr. χολή cholé ‚Galle‘) ist ein primärer, einwertiger Alkohol und eine quartäre Ammoniumverbindung. Kommerziell erhältlich ist zumeist das Cholinchlorid.

Geschichte

Cholin wurde im Jahre 1849 von Adolph Strecker zuerst in Schweinegalle^[6] entdeckt und 1862 charakterisiert und benannt.^[7] 1866 und 1867 wurde es erstmals chemisch synthetisiert, unabhängig voneinander von Adolf Baeyer und Charles Adolphe Wurtz.^[8]^[9]

Vorkommen

Cholin ist unter Lebewesen sehr verbreitet. In Form seines Essigsäureesters bildet es den Neurotransmitter Acetylcholin, in Form seines Phosphorsäureesters ist es Bestandteil der Lecithine (Phosphatidylcholine) und außerdem Zwischenprodukt des Stoffwechsels.

In Lebensmitteln liegt Cholin sowohl in freier Form als auch gebunden als Sphingomyelin oder Phosphatidylcholin (Lecithin) vor. In geringeren Mengen ist es in Getreide (z. B. Weizenkeime) und Gemüse und Nüssen enthalten. Die höchsten Gehalte sind in Eigelb anzutreffen.^[10]

Gewinnung und Darstellung

Cholin kann durch erschöpfende Methylierung der Aminfunktion des Monoethanolamins dargestellt werden. Eine andere Synthese besteht in der Umsetzung von Trimethylamin mit Ethylenoxid.

Verwendung

In Nahrungsergänzungsmitteln, Futtermitteln, Präparaten gegen Leberschäden (Fettleber).

In der Halbleiterproduktion wird Cholin als Reinigungsmittel für Wafer eingesetzt.

In der Biotechnologie findet Cholinchlorid Verwendung in Kulturmedien für Pflanzen.^[11]

In Form von ¹⁸F-Cholin wird es in der Positronen-Emissions-Tomographie als Tracer bei der Diagnostik des Prostatakarzinoms eingesetzt.

Biologische Bedeutung

Durch die Übertragung eines Acetyl-Restes auf das Cholin durch die Cholin-Acetyltransferase (EC 2.3.1.6) erfolgt die Biosynthese des wichtigen Neurotransmitters Acetylcholin. In Umkehrung dieser Reaktion ist die Acetylcholinesterase für die Hydrolyse dieses Esters zu Essigsäure und Cholin verantwortlich.

Cholin wird durch die Cholinkinase (EC 2.7.1.32) phosphoryliert. Das entstehende zwitterionige O-Phosphocholin dient als Ausgangsstoff der Biosynthese von Phosphatidylcholinen, die essentieller Bestandteil von Biomembranen sind.

Cholin kann weiterhin zu Betain, dem zwitterionigen Trimethylglycin, oxidiert werden, welches neben Folsäure, S-Adenosylmethionin und Vitamin B₁₂ ein wichtiger Methylgruppenüberträger im Metabolismus ist.

Cholin wirkt außerdem als ein lipotroper Faktor und kann die Einlagerung von Fett in der Leber verhindern. ^[12]

Verschiedene Ester des Cholins, z. B. das als Suxamethonium bekannte Succinyldicholin, wirken als Agonisten der Acetylcholin-Rezeptoren, ohne von vorhandenen Cholinesterasen schnell abgebaut werden zu können. Nach kurzer Erregung kommt es zu einer langanhaltenden Depolarisation und damit zur Muskelrelaxation.

Cholin wurde früher – wie auch das Adenin – als Vitamin B₄ bezeichnet. Cholin ist jedoch kein essentieller Nährstoff: Bei adäquater Versorgung mit Aminosäuren, insbesondere Serin und Methionin, kann Cholin in ausreichender Menge im Körper gebildet werden. Daneben wird es bei monogastrischen Tieren auch durch die Nahrung aufgenommen, da Cholin als Bestandteil von Phosphatidylcholinen in der Zellmembran vorhanden ist. Wiederkäuer bilden hier eine Ausnahme, da Cholin nahezu vollständig im Pansen abgebaut wird.

Siehe auch

Biogene Amine
Anticholinerg
Anticholinerges Syndrom

Literatur

Wolfgang Herrmann, Rima Obeid (Hrsg.): Vitamins in the prevention of human diseases. Gruyter, 2011, ISBN 978-3-11-021448-2, S. 599–628.

Weblinks

Wikibooks: Cholin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Mehr zu Phosphatidylcholin

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ Datenblatt Cholin bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 67-48-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Eintrag zu Cholinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Adolph von Strecker: Beobachtungen über die Galle verschiedener Thiere. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 70, Nr. 2, 1849, S. 149–197, doi:10.1002/jlac.18490700203.
↑ A. Strecker: Ueber einige neue Bestandtheile der Schweinegalle. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 123, Nr. 3, 1862, S. 353–360, doi:10.1002/jlac.18621230310.
↑ Adolf Baeyer: Synthese des Neurins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 140, Nr. 3, 1866, S. 359–364, doi:10.1002/jlac.18661400308.
↑ A. Wurtz: Ueber eine neue Klasse zusammengesetzter Ammoniake. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 142, Nr. 3, 1867, S. 306–313, doi:10.1002/jlac.18671420318.
↑ Ibrahim Elmadfa,Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen.. In: Ulmer Verlag, UTB für Wissenschaft.
↑ Michael E. Horn, Joseph H. Sherrard, Jack M. Widholm: Photoautotrophic Growth of Soybean Cells in Suspension Culture: I. Establishment of Photoautotrophic Cultures. In: Plant Physiol.. 72, Nr. 2, 1983, S. 426–429 (PDF, abgerufen am 7. August 2009).
↑ Ibrahim Elmadfa,Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen.. In: Ulmer Verlag, UTB für Wissenschaft.

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[Merck-2] Datenblatt Cholin bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.

[CLP_27810-3] 3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 67-48-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[GESTIS-4] Eintrag zu Cholinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 30. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).

[5] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[6] Adolph von Strecker: Beobachtungen über die Galle verschiedener Thiere. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 70, Nr. 2, 1849, S. 149–197, doi:10.1002/jlac.18490700203.

[7] A. Strecker: Ueber einige neue Bestandtheile der Schweinegalle. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 123, Nr. 3, 1862, S. 353–360, doi:10.1002/jlac.18621230310.

[8] Adolf Baeyer: Synthese des Neurins. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 140, Nr. 3, 1866, S. 359–364, doi:10.1002/jlac.18661400308.

[9] A. Wurtz: Ueber eine neue Klasse zusammengesetzter Ammoniake. In: Annalen der Chemie und Pharmacie. 142, Nr. 3, 1867, S. 306–313, doi:10.1002/jlac.18671420318.

[10] Ibrahim Elmadfa,Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen.. In: Ulmer Verlag, UTB für Wissenschaft.

[11] Michael E. Horn, Joseph H. Sherrard, Jack M. Widholm: Photoautotrophic Growth of Soybean Cells in Suspension Culture: I. Establishment of Photoautotrophic Cultures. In: Plant Physiol.. 72, Nr. 2, 1983, S. 426–429 (PDF, abgerufen am 7. August 2009).

[12] Ibrahim Elmadfa,Claus Leitzmann: Ernährung des Menschen.. In: Ulmer Verlag, UTB für Wissenschaft.

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