N,N′-Di-o-tolylguanidin
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | N,N′-Di-o-tolylguanidin | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C15H17N3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 97-39-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 7333 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgrauer bis rötlicher Feststoff mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 239,35 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,10 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
179 °C[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| LD50 |
500 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
N,N′-Di-o-tolylguanidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Guanidinderivate.
Gewinnung und Darstellung
N,N′-Di-o-tolylguanidin kann aus o-Toluidin und Chlorcyan gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
N,N′-Di-o-tolylguanidin ist ein brennbarer, farbloser bis rötlicher Feststoff mit schwachem Geruch, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist. Bei Erhitzung zersetzt er sich, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid frei werden können.[1]
Verwendung
N,N′-Di-o-tolylguanidin wird als Kautschukvulkanisationsbeschleuniger und Urtitersubstanz[1], sowie als Zwischenprodukt für organische Synthesen verwendet.[6]
Sicherheitshinweise
N,N′-Di-o-tolylguanidin ist selbst nicht krebserzeugend, kann aber herstellungsbedingt noch o-Toluidin enthalten, welches krebserzeugend ist. Bei einem Gehalt von mehr als 0,1 Prozent o-Toluidin ist das Gemisch deshalb als krebserzeugend zu betrachten.[1]
Verwandte Verbindungen
- 1,3-Diphenylguanidin
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Eintrag zu CAS-Nr. 97-39-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 19. November 2010 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt 1,3-Di-o-tolylguanidine bei TCI Europe, abgerufen am 27. Juni 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Toxikologische Bewertung von 1,3-Di-o-tolylguanidin bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ 4,0 4,1 Datenblatt 1,3-Di-o-tolylguanidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ N,N′-Di-o-tolylguanidin (DOTG) GISChem