Chlorcyan
| Strukturformel | ||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||
| Name | Chlorcyan | |||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | CClN | |||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 506-77-4 | |||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, zu Tränen reizendes Gas[1] | |||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||
| Molare Masse | 61,47 g·mol−1 | |||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
gasförmig | |||||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
12,9 °C[2] | |||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser, Ethanol und Diethylether[1] | |||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||
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| LD50 |
TCLo (human, inhalatorisch): 10 mg·min·m−3 [4] | |||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||||
Chlorcyan, auch Cyanchlorid genannt, ist ein chemischer Stoff, der auch als chemischer Kampfstoff verwendet wird. Systematisch handelt es sich bei Chlorcyan um das Nitril der nicht beständigen Chlorameisensäure.
Eigenschaften
Die farblose Flüssigkeit ist in Ethanol, Benzin, Ether, Wasser und chlorierten Lösungsmitteln sehr gut löslich. Bei Kontakt mit Natronlauge wird das Molekül hydrolysiert. Der Gefrierpunkt liegt bei −6,9 °C, bei dem Chlorcyan kristallin erstarrt. Das Gas hat einen stechenden Geruch und reizt die Augen zu Tränen. Der vielmals beschriebene Bittermandelgeruch liegt nicht vor.
Verwendung
Im Ersten Weltkrieg wurde Chlorcyan mit Blausäure gemischt, um die tödliche Wirkung zu erhöhen. Im Gegensatz zur Blausäure wirkt Chlorcyan langsamer, da sich das Cyanidion langsamer freisetzt. Erstmals eingesetzt wurde Chlorcyan 1916 von der Entente.
Gegen Ende des 20. Jahrhunderts wurden Chlorcyan und Bromcyan auch in der chemischen Industrie eingesetzt. So kann mit beiden Reagentien eine C-terminale Schutzgruppe vom gentechnisch hergestellten Insulin-Fusionsprotein entfernt und dadurch korrekt gefaltetes Insulin erhalten werden.[5]
Schutzmaßnahmen
Chlorcyan kann mit Basen wie Alkalihydroxiden, Ammoniak, Aminen und Pyridin neutralisiert werden. Gasmaskenfilter werden mit cyclischen Aminen imprägniert, um der „maskenbrechenden“ Wirkung des Chlorcyans entgegenzuwirken.
Siehe auch
- Liste chemischer Kampfstoffe
- Blutkampfstoff
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Helmut Sitzmann, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu Chlorcyan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. September 2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Chlorcyan bei ChemIDplus
- ↑ Beate Meichsner und Uwe Wirth: Insulin - Protein mit langer Geschichte-Der Schlüssel zur Diabetes-Therapie. In: Chemie in unserer Zeit. 2009, 43, 5, S. 340-346, doi:10.1002/ciuz.200900486