3-Nitropyridin
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 3-Nitropyridin | ||||||||||||||
| Summenformel | C5H4N2O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 2530-26-9 | ||||||||||||||
| PubChem | 137630 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 124,10 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,33 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
216 °C[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
3-Nitropyridin ist eine heterocyclische chemische Verbindung. Bei der Struktur handelt sich um einen Pyridinring, welcher in 3-Position eine Nitrogruppe trägt.
Darstellung
3-Nitropyridin kann nicht unter den gewöhnlichen Bedingungen einer aromatischen elektrophilen Nitrierung erhalten werden. Es wurde jedoch mehrfach von der Umsetzung von Pyridin mit Distickstofftrioxid zu 3-Nitropyridin berichtet.[3][4][5] Es kann auch aus 2,6-Dibrompyridin mit Nitroniumtetrafluoroborat und anschließender Dehalogenierung hergestellt werden.[6]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Datenblatt 3-Nitropyridin bei AlfaAesar, abgerufen am 2. März 2010 (JavaScript erforderlich)..
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Jan M. Bakke, Ingrid Hegbom: "Dinitrogen Pentoxide–Sulfur Dioxide, a New Nitration System", in: Acta Chemica Scandinavica, 1994, 48, S. 181–182; doi:10.3891/acta.chem.scand.48-0181
- ↑ Jan M. Bakke, Eli Ranes: "A New Efficient Synthesis of 3-Nitropyridine and Substituted Derivatives", in: Synthesis, 1997, 3, S. 281–283; doi:10.1055/s-1997-4463.
- ↑ Takashi Murashima, Keiji Nishi, Ken-ichi Nakamoto, Atsushi Kato, Ryuji Tamai, Hidemitsu Uno, Noboru Ono: "Preparation of Novel Heteroisoindoles from Nitropyridines and Nitropyridones", in: Heterocycles, 2002, 58, S. 301–310; doi:10.3987/COM-02-S(M)22.
- ↑ Joseph L. Duffy, Kenneth K. Laali: "Aprotic Nitration (NO2+BF4−) of 2-Halo- and 2,6-Dihalopyridines and Transfer-Nitration Chemistry of Their N-Nitropyridinium Cations", in: J. Org. Chem., 1991, 56, S. 3006–3009; doi:10.1021/jo00009a015.