3-Pentanon

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3-Pentanon

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Strukturformel
Struktur von 3-Pentanon
Allgemeines
Name 3-Pentanon
Andere Namen
  • Pentan-3-on
  • Amylketon
  • Dimethylaceton
  • Diethylketon
  • Propionon
  • Propion
  • Metaceton
  • DEK
Summenformel C5H10O
CAS-Nummer 96-22-0
PubChem 7288
Kurzbeschreibung

flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit süßlich, acetonähnlichem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 86,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,81 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−39,4 °C[1]

Siedepunkt

102 °C[1]

Dampfdruck

16 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (50 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • mischbar mit Ethanol und Diethylether[2]
  • löslich Methanol und Aceton[3]
Brechungsindex

1,3905[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-335-336
EUH: 066
P: 210 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Leichtentzündlich Reizend
Leicht-
entzündlich 		Reizend
(F) (Xi)
R- und S-Sätze R: 11-37-66-67
S: (2)-9-16-25-33
LD50

2140 mg·kg−1 oral Ratte[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

3-Pentanon ist eine farblose Flüssigkeit mit süßlich-acetonähnlichem Geruch und zählt zur Verbindungsklasse der Ketone.

Gewinnung und Darstellung

3-Pentanon kann durch Hydroformylierung von Ethen mit Kohlenmonoxid und Wasserstoff gewonnen werden. Die Selektivität zwischen den zwei möglichen Produkten (3-Pentanon und Propanal) kann durch die Wahl geeigneter Katalysatoren und Bedingungen zum 3-Pentanon hin verschoben werden.[7]

Ein weiterer Syntheseweg geht über die Umsetzung von Propionsäure mit Mangandioxid als Katalysator.[8]

Verwendung

3-Pentanon wird als Lösungsmittel und für organische Synthesen verwendet.[9]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Pentanon bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 12 °C, Zündtemperatur 455 °C).

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 96-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. August 2008 (JavaScript erforderlich).
  2. ↑ 2,0 2,1 David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics. 85. Auflage, 2005, CRC Press, Kap. 3, S. 454
  3. ↑ MSDS (ScienceLab)
  4. ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 96-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  5. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. ↑ Universität Würzburg: Datenblatt.
  7. ↑ U.S. Patent 3829499, "Production of diethyl ketone" vom 13. August 1974, Shell Oil Corp..
  8. ↑ U.S. Patent 4754074, "Preparation of dialkyl ketones from aliphatic carboxylic acids" vom 28. Juni 1988, Amoco Corp..
  9. ↑ Committee on Updating of Occupational Exposure Limits: Datenblatt (englisch).