Propanal

Strukturformel

Allgemeines

Name

Propanal

Andere Namen

Propionaldehyd

Summenformel

C₃H₆O

CAS-Nummer

123-38-6

Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem, aromatischen Geruch^[1]

Eigenschaften

58,08 g·mol⁻¹

flüssig

0,80 g·cm⁻³^[2]

−81 °C^[2]

49 °C^[2]

341 hPa (20 °C)^[2]

gut in Wasser (200 g·l⁻¹ bei 20 °C)^[2]
mischbar mit Ethanol und Diethylether^[1]

Brechungsindex

1,3650^[1]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 225-319-335-315

P: 210-233-302+352-304+340-305+351+338 ^[2]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]


Leicht- entzündlich	Reizend
(F)	(Xi)

R- und S-Sätze

R: 11-36/37/38

S: (2)-9-16-29

LD₅₀

1410 mg·kg⁻¹ (Ratte, peroral)^[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Propanal oder Propionaldehyd gehört zu den niederen, flüchtigen Aldehyden und ist eine leichtbewegliche, farblose Flüssigkeit.

Darstellung

Propanal kann durch Hydroformylierung von Ethen hergestellt werden.^[5]

Die Oxidation von n-Propanol mit Kaliumdichromat und Schwefelsäure führt ebenfalls zu Propanal.^[6] Als Oxidationsmittel können auch Kupfer^[7] oder Platin^[8] eingesetzt werden.

Auch durch Isomerisierung von Propylenoxid bei 300 °C über Silicagel kann Propanal synthetisiert werden.^[6]

Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die katalytische Hydrierung von Acrolein.^[9]

Schließlich ist auch durch eine Grignard-Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Ameisensäureethylester die Synthese von Propanal möglich.^[6]

Verwendung

Propanal ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen, Weichmachern, Duftstoffen und Arzneimitteln. Als Duftstoff bietet Propanal die Duftcharakteristik: scharf, erstickend, stechend, fruchtig.

Reaktionen

Die Aldoladdition von zwei Molekülen Propanal liefert 2-Methyl-3-hydroxypentanal, das unter Wasserabspaltung im Rahmen der Aldolkondensation zu 2-Methyl-2-pentenal weiterreagieren kann. Diese β-Dehydratisierung läuft insbesondere unter Säurekatalyse sowie Erhitzen ab.

Nachweis

Propanal reagiert mit dem Indikator Schiffsches Reagenz. Dabei tritt eine pinke bis violette Färbung auf.

Sicherheitshinweise

Propanal wirkt bei längerer Einatmung narkotisch, als Folge können Leber- und Nierenschädigungen auftreten.

Der Flammpunkt liegt bei −40 °C, die Zündtemperatur bei 190 °C, die Explosionsgrenzen: 2,3 und 21 Volumenprozent.^[2]

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 123-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4.1.2008 (JavaScript erforderlich).
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ J. D. Unruh, D. Pearson: "n-Propyl Alcohol" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1618151621141821.a01.
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 C. D. Hurd, R. N. Meinert: "Propionaldehyde" in Org. Synth. 1932, 12, S. 64. Volltext.
↑ P. Sabatier, J.-B. Sanderens: "Dédoublement catalytique des alcools par les métaux divisés: alcools primaires forméniques." in Compt. Rend. Hebd. 1903, 136, S. 921ff. Volltext.
↑ A. Trillat: "Étude de l'oxydation catalytique des alcools (cas de la spirale de platine)" in Bull. Soc. Chim. (3) 1903, 29 S. 35ff. Volltext.
↑ P. Sabatier, J.-B. Senderens: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogénation" in Ann. phys. chim. (8) 1905, 4, S. 398 Volltext

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 ^2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 123-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4.1.2008 (JavaScript erforderlich).

[CLP_13760-3] 3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 123-38-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[4] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Unruh-5] J. D. Unruh, D. Pearson: "n-Propyl Alcohol" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1618151621141821.a01.

[Hurd-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 C. D. Hurd, R. N. Meinert: "Propionaldehyde" in Org. Synth. 1932, 12, S. 64. Volltext.

[Sabatier-7] P. Sabatier, J.-B. Sanderens: "Dédoublement catalytique des alcools par les métaux divisés: alcools primaires forméniques." in Compt. Rend. Hebd. 1903, 136, S. 921ff. Volltext.

[Trillat-8] A. Trillat: "Étude de l'oxydation catalytique des alcools (cas de la spirale de platine)" in Bull. Soc. Chim. (3) 1903, 29 S. 35ff. Volltext.

[Sabatier1-9] P. Sabatier, J.-B. Senderens: "Nouvelles méthodes générales d'hydrogénation" in Ann. phys. chim. (8) 1905, 4, S. 398 Volltext

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