Propanil
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Anilid
- Chloraromat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Propanil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H9Cl2NO | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 709-98-8 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 4933 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißlich-brauner Feststoff mit starkem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 218,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Propanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen, ein so genanntes Anilid.
Geschichte
Propanil wurde Anfang der 1960er Jahre von der Firma Rohm & Haas auf den Markt gebracht.[6]
Gewinnung und Darstellung
Propanil kann durch viele der üblichen organischen Syntheseverfahren zur Herstellung von Amiden von Carbonsäuren gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
Propanil ist stabil in Emulsionskonzentraten, hydrolysiert aber in sauren und alkalischen Medien zu 3,4-Dichloranilin und Propionsäure.[2]
Verwendung
Propanil wird als Herbizid zur Kontrolle von zweikeimblättrigen Unkräutern und Gräsern (zum Beispiel beim Anbau von Reis) verwendet, wobei deren Photosystem II gehemmt wird (Reis ist gegen Propanil resistent).[6] In den USA gehört es zu den am häufigsten verwendeten Herbiziden.[7] In der EU wurde die Zulassung im September 2008 zurückgezogen.[8]
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 709-98-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Dezember 2009 (JavaScript erforderlich)
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Propanil (inchem)
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 709-98-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Propanil bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 6,0 6,1 Propanil (bioone)
- ↑ 2000-2001 Pesticide Market Estimates, U.S. Environmental Protection Agency
- ↑ Entscheidung 2008/769/EG der Kommission vom 30. September 2008 über die Nichtaufnahme von Propanil in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (GoInForm)