Propadien


Propadien

Strukturformel
Struktur von Propadien
Allgemeines
Name Propadien
Andere Namen
  • Allen
  • Dimethylenmethan
Summenformel C3H4
CAS-Nummer 463-49-0
PubChem 10037
Kurzbeschreibung

farbloses Gas[1]

Eigenschaften
Molare Masse 40,06 g·mol−1
Aggregatzustand

gasförmig

Schmelzpunkt

−136 °C[2]

Siedepunkt

−34 °C[2]

Dampfdruck

0,91 MPa (21 °C)[2]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
04 – Gasflasche

Achtung

H- und P-Sätze H: 280
P: 410+403 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]
Hochentzündlich
Hoch-
entzündlich
(F+)
R- und S-Sätze R: 12
S: 9-16-33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propadien ist das 1,2-Dien des Propans und somit die Stammverbindung der Allene. Der Trivialname der Verbindung lautet daher auch „Allen“. Es hat die Summenformel C3H4. Die endständigen CH2-Gruppen liegen mit dem mittleren C-Atom jeweils in einer Ebene, sind aber um 90° gegeneinander gedreht. Chemische Verbindungen, in denen eines oder mehrere Wasserstoffatome des Propadiens gegen andere Reste ausgetauscht sind, können chiral sein (Axiale Chiralität).

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung gelingt in guten Ausbeuten in einer Synthesesequenz ausgehend vom Allylbromid, welches zunächst durch Bromaddition zum 1,2,3-Tribrompropan umgewandelt wird. Eine anschließende Dehydrohalogenierung zum 2,3-Dibrompropen und Reduktion mittels Zinkpulver ergibt das Propadien.[4]

Propadien synthese 01.PNG

Eigenschaften

In Propadien ist das mittlere C-Atom sp-hybridisiert, die beiden äußeren C-Atome sind sp2-hybridisiert. Man spricht hier auch von kumulierten Doppelbindungen.

Obwohl Propadien wie das verwandte Propen Doppelbindungen hat, zeigt es nicht die typischen chemischen und physikalischen Eigenschaften der Alkene.[5] So erfolgt etwa in Gegenwart von basischen Katalysatoren eine Isomerisierung zum Propin.

H2C=C=CH2 H3C−C≡CH

Verwendung

Propadien wird im Gemisch mit Propin als Schweiß- und Schneidgas verwendet.[1] In der organischen Synthese dient es als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Insektiziden.[1]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Datenblatt Allene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
  5. Norbert Krause (Herausgeber), A. Stephen K. Hashmi (Herausgeber: Modern Allene Chemistry, Wiley-VCH Verlag, 2004. ISBN 978-3-527-30671-8.