Propadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propadien
Andere Namen	Allen Dimethylenmethan
Summenformel	C3H4
CAS-Nummer	463-49-0
PubChem	10037
Kurzbeschreibung	farbloses Gas[1]
Eigenschaften
Molare Masse	40,06 g·mol−1
Aggregatzustand	gasförmig
Schmelzpunkt	−136 °C[2]
Siedepunkt	−34 °C[2]
Dampfdruck	0,91 MPa (21 °C)[2]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 280 P: 410+403 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2] Hoch- entzündlich (F+) R- und S-Sätze R: 12 S: 9-16-33
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Propadien ist das 1,2-Dien des Propans und somit die Stammverbindung der Allene. Der Trivialname der Verbindung lautet daher auch „Allen“. Es hat die Summenformel C₃H₄. Die endständigen CH₂-Gruppen liegen mit dem mittleren C-Atom jeweils in einer Ebene, sind aber um 90° gegeneinander gedreht. Chemische Verbindungen, in denen eines oder mehrere Wasserstoffatome des Propadiens gegen andere Reste ausgetauscht sind, können chiral sein (Axiale Chiralität).

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung gelingt in guten Ausbeuten in einer Synthesesequenz ausgehend vom Allylbromid, welches zunächst durch Bromaddition zum 1,2,3-Tribrompropan umgewandelt wird. Eine anschließende Dehydrohalogenierung zum 2,3-Dibrompropen und Reduktion mittels Zinkpulver ergibt das Propadien.^[4]

Eigenschaften

In Propadien ist das mittlere C-Atom sp-hybridisiert, die beiden äußeren C-Atome sind sp²-hybridisiert. Man spricht hier auch von kumulierten Doppelbindungen.

Obwohl Propadien wie das verwandte Propen Doppelbindungen hat, zeigt es nicht die typischen chemischen und physikalischen Eigenschaften der Alkene.^[5] So erfolgt etwa in Gegenwart von basischen Katalysatoren eine Isomerisierung zum Propin.

H₂C=C=CH₂ ⇌ H₃C−C≡CH

Verwendung

Propadien wird im Gemisch mit Propin als Schweiß- und Schneidgas verwendet.^[1] In der organischen Synthese dient es als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Insektiziden.^[1]

Einzelnachweise