Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.
Eigenschaften
Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton.[1] Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, zwei der Isomere als giftig.
Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure, die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.
| Lutidine
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| Name
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2,3-Lutidin |
2,4-Lutidin |
2,5-Lutidin |
2,6-Lutidin |
3,4-Lutidin |
3,5-Lutidin
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| Andere Namen
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2,3-Dimethylpyridin |
2,4-Dimethylpyridin |
2,5-Dimethylpyridin |
2,6-Dimethylpyridin |
3,4-Dimethylpyridin |
3,5-Dimethylpyridin
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| Strukturformel
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Datei:2,4-Lutidine.svg
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Datei:2,5-Lutidine.svg
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Datei:2,6-Lutidine.svg
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Datei:3,4-Lutidine.svg
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Datei:3,5-Lutidine.svg
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| CAS-Nummer
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583-61-9 |
108-47-4 |
589-93-5 |
108-48-5 |
583-58-4 |
591-22-0
|
| PubChem
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11420 |
7936 |
11526 |
7937 |
11417 |
11565
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| Summenformel
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C7H9N
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| Molare Masse
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107,16 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig
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| Kurzbeschreibung
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farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz
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| Schmelzpunkt
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−15 °C[2]
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−60 °C[3]
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−15 °C[4]
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−6 °C[5]
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−6 °C[6]
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−9 °C[7]
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| Siedepunkt
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162–163 °C[2]
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159 °C[3]
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157 °C[4]
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144 °C[5]
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163–164 °C[6]
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169–170 °C[7]
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pKs-Wert[8]
(der konjugierten
Säure BH+)
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6,57 |
6,77 |
6,40 |
6,60 |
6,46 |
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| Löslichkeit
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95 g·l−1[2] |
350 g·l−1[3] |
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löslich[5] |
33 g·l−1[6] |
33 g·l−1[7]
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GHS-
Kennzeichnung
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Gefahr[2]
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Gefahr[3]
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Achtung[9]
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Achtung[5]
|
Gefahr[6]
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Gefahr[7]
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| H- und P-Sätze
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226-302-312-331
315-319-335
|
226-301
|
226-302-312
315-319-332-335
|
226-302-315-319-335
|
226-302-310
|
226-302-312-332
315-318-335
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| keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
|
keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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keine EUH-Sätze
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261-280-304+340
305+351+338-310
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210-262-280-309+310
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261-280-305+351+338
|
210-260-302+352-305+351+338
|
210-280-302+352-309+310
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261-280-305+351+338
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Gefahrstoff-
kennzeichnung
[2][3][4][5][6][7]
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| R-Sätze
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10-20/21/22
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10-25
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10-20/21/22-36/37/38
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10-22-36/38
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10-22-24
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10-20/21/22-36/37/38-41
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| S-Sätze
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16-36/37
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24/25-37-45
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16-26-36/37/39-45
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23-26
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36/37-45
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16-26-36
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Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ C. Wagner-Klemmer, in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 583-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu CAS-Nr. 108-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu CAS-Nr. 589-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Eintrag zu CAS-Nr. 583-58-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Eintrag zu CAS-Nr. 591-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt 2,5-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
