Lutidine

Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₉N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.

Eigenschaften

Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton.^[1] Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, zwei der Isomere als giftig.

Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure, die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.

Lutidine
Name	2,3-Lutidin	2,4-Lutidin	2,5-Lutidin	2,6-Lutidin	3,4-Lutidin	3,5-Lutidin
Andere Namen	2,3-Dimethylpyridin	2,4-Dimethylpyridin	2,5-Dimethylpyridin	2,6-Dimethylpyridin	3,4-Dimethylpyridin	3,5-Dimethylpyridin
Strukturformel	Datei:2,3-Lutidine.svg	Datei:2,4-Lutidine.svg	Datei:2,5-Lutidine.svg		Datei:3,4-Lutidine.svg	Datei:3,5-Lutidine.svg
CAS-Nummer	583-61-9	108-47-4	589-93-5	108-48-5	583-58-4	591-22-0
PubChem	11420	7936	11526	7937	11417	11565
Summenformel	C7H9N
Molare Masse	107,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz
Schmelzpunkt	−15 °C[2]	−60 °C[3]	−15 °C[4]	−6 °C[5]	−6 °C[6]	−9 °C[7]
Siedepunkt	162–163 °C[2]	159 °C[3]	157 °C[4]	144 °C[5]	163–164 °C[6]	169–170 °C[7]
pKs-Wert[8] (der konjugierten Säure BH+)	6,57	6,77	6,40	6,60	6,46
Löslichkeit	95 g·l−1[2]	350 g·l−1[3]		löslich[5]	33 g·l−1[6]	33 g·l−1[7]
GHS- Kennzeichnung	02 – Leicht-/Hochentzündlich Gefahr[2]	02 – Leicht-/Hochentzündlich Gefahr[3]	02 – Leicht-/Hochentzündlich Achtung[9]	02 – Leicht-/Hochentzündlich Achtung[5]	02 – Leicht-/Hochentzündlich Gefahr[6]	02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend Gefahr[7]
H- und P-Sätze	226-302-312-331 315-319-335	226-301	226-302-312 315-319-332-335	226-302-315-319-335	226-302-310	226-302-312-332 315-318-335
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261-​280-​304+340 305+351+338-​310	210-​262-​280-​309+310	261-​280-​305+351+338	210-​260-​302+352-​305+351+338	210-​280-​302+352-​309+310	261-​280-​305+351+338
Gefahrstoff- kennzeichnung [2][3][4][5][6][7]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Giftig (T)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Giftig (T)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	10-20/21/22	10-25	10-20/21/22-36/37/38	10-22-36/38	10-22-24	10-20/21/22-36/37/38-41
S-Sätze	16-36/37	24/25-37-45	16-26-36/37/39-45	23-26	36/37-45	16-26-36

Siehe auch

• Picoline (Methylpyridine)
• Collidine (Trimethylpyridine)

Einzelnachweise