Lutidine

Lutidine

Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von organischen Verbindungen, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie bestehen aus einem Pyridinring, der mit zwei Methylgruppen substituiert ist. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H9N. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.

Eigenschaften

Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind löslich in Wasser, Ethanol, Diethylether und Aceton.[1] Die Verbindungen sind als gesundheitsschädlich eingestuft, zwei der Isomere als giftig.

Durch Oxidation der Methylgruppen entstehen die Pyridindicarbonsäuren. Lediglich beim 2,4-Isomer wird der Name auf das Produkt übernommen: Die Pyridin-2,4-dicarbonsäure trägt den Namen Lutidinsäure, die Namen der anderen fünf Isomere haben eine andere Herkunft.

Lutidine
Name 2,3-Lutidin 2,4-Lutidin 2,5-Lutidin 2,6-Lutidin 3,4-Lutidin 3,5-Lutidin
Andere Namen 2,3-Dimethylpyridin 2,4-Dimethylpyridin 2,5-Dimethylpyridin 2,6-Dimethylpyridin 3,4-Dimethylpyridin 3,5-Dimethylpyridin
Strukturformel 2,3-Lutidine.svg 2,4-Lutidine.svg 2,5-Lutidine.svg 2,6-Lutidine.svg 3,4-Lutidine.svg 3,5-Lutidine.svg
CAS-Nummer 583-61-9 108-47-4 589-93-5 108-48-5 583-58-4 591-22-0
PubChem 11420 7936 11526 7937 11417 11565
Summenformel C7H9N
Molare Masse 107,16 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Kurzbeschreibung farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz
Schmelzpunkt −15 °C[2] −60 °C[3] −15 °C[4] −6 °C[5] −6 °C[6] −9 °C[7]
Siedepunkt 162–163 °C[2] 159 °C[3] 157 °C[4] 144 °C[5] 163–164 °C[6] 169–170 °C[7]
pKs-Wert[8]
(der konjugierten
Säure BH+)
6,57 6,77 6,40 6,60 6,46
Löslichkeit 95 g·l−1[2] 350 g·l−1[3] löslich[5] 33 g·l−1[6] 33 g·l−1[7]
GHS-
Kennzeichnung
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[3]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Achtung[9]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 07 – Achtung
Achtung[5]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[6]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend
07 – Achtung
Gefahr[7]
H- und P-Sätze 226-302-312-331
315-319-335
226-301 226-302-312
315-319-332-335
226-302-315-319-335 226-302-310 226-302-312-332
315-318-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​280-​304+340
305+351+338-​310
210-​262-​280-​309+310 261-​280-​305+351+338 210-​260-​302+352-​305+351+338 210-​280-​302+352-​309+310 261-​280-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung

[2][3][4][5][6][7]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Giftig
Giftig
(T)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Giftig
Giftig
(T)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 10-20/21/22 10-25 10-20/21/22-36/37/38 10-22-36/38 10-22-24 10-20/21/22-36/37/38-41
S-Sätze 16-36/37 24/25-37-45 16-26-36/37/39-45 23-26 36/37-45 16-26-36

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. C. Wagner-Klemmer, in: Römpp Online – Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 583-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu CAS-Nr. 108-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 4,2 Eintrag zu CAS-Nr. 589-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  6. 6,0 6,1 6,2 6,3 6,4 Eintrag zu CAS-Nr. 583-58-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  7. 7,0 7,1 7,2 7,3 7,4 Eintrag zu CAS-Nr. 591-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
  8. CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
  9. Datenblatt 2,5-Lutidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.