Dipicolinsäure
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Dipicolinsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5NO4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 499-83-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 10367 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 167,10 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| pKs-Wert | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Dipicolinsäure (Pyridin-2,6-dicarbonsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridindicarbonsäuren. Sie besteht aus einem Pyridinring, der in 2- und 6-Position Carboxygruppen trägt. Der Name leitet sich von der Picolinsäure (Pyridin-2-carbonsäure) ab, die am Pyridin in 2-Position eine Carboxygruppe trägt.
Vorkommen
Dipicolinsäure ist eine Substanz, die während der Sporulation (Sporenbildung) von Mikroorganismen gebildet wird. Sie kommt nur im Kern (Sporenprotoplasten) von Endosporen (5–15 % des Trockengewichts) vor, ist jedoch nicht in vegetativen Zellen enthalten. Eine Darstellung erfolgt z. B. aus 2,6-Lutidin durch Oxidation der Methylgruppen.
Biologische Bedeutung
Dipicolinsäure ist verantwortlich für die Thermoresistenz einiger Bakterien[5] und liegt oft als Chelat mit Calciumionen (Ca2+) vor.[6]
Verwendung
Dipicolinsäure wird in der chemischen Industrie für die Vorbereitung von mit Dipicolin gebundenen Lanthanoiden (als Chelatligand) und als Komplexbildner für Übergangsmetallkomplexen[7][8] sowie als Stabilisator für Peroxide[9] und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer chemischer Verbindungen verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu Pyridin-2,6-dicarbonsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 D'Ans-Lax: Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 3. Auflage, Band 1, Springer-Verlag, Berlin-Göttingen-Heidelberg 1967 (ChemieOnline – pKb- und pKs-Werte).
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ H. Höffeler: Bildatlas Cytologie, 1. Auflage, Harri Deutsch Verlag, Frankfurt/Main 2003, ISBN 3-8171-1685-3, S. 39.
- ↑ A. Steinbüchel, F. B. Oppermann-Sanio: Mikrobiologisches Praktikum. Versuche und Theorie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2003, ISBN 3-540-44383-5, S. 59.
- ↑ Datenblatt Dipicolinsäure bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2010.
- ↑ rwth-aachen: Enantiomerenreine β-Diketonate für lumineszierende helicat-artige Komplexe.
- ↑ Freepatentsonline: Percarboxylic acid solutions with improved stability in presence steel.
Weblinks
- Sigma-Aldrich: FT-IR Raman Spektrum
- Anorganisch-chemisches Praktikum für Chemiker: Veränderung der Selektivität von Kationen mit Hilfe von Komplexbildner (DPA, Kronenether) (PDF-Datei; 41 KB)
- Untersuchungen zur Hitzeresistenz von Bakteriensporen und zum Pasteurisieren von oberflächlich verkeimten Lebensmitteln
- Bestimmung des Endosporenanteils (über Dipicolinsäure) an der mikrobiellen Lebensgemeinschaft in Wattsedimenten (PDF-Datei)