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Trenbolon

Trenbolon

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Strukturformel
Struktur von Trenbolon
Allgemeines
Freiname Trenbolon
Andere Namen

17β-Hydroxyestra-4,9,11-trien-3-on (IUPAC)

Summenformel C18H22O2
CAS-Nummer 10161-33-8
PubChem 25015
ATC-Code

A14[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anabole Steroide

Verschreibungspflichtig: Ja (Tiermedizin)
Eigenschaften
Molare Masse 270,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

183–186 °C aus Aceton + Wasser[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360
P: 201-​308+313 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][2]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 60
S: 53-22-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Trenbolon ist ein synthetisch hergestellter Arzneistoff aus der Gruppe der anabolen Steroide mit mäßig androgener und stark anaboler Wirkung. Heute hat Trenbolon keine Bedeutung in der Humanmedizin mehr, sondern wird missbräuchlich als Dopingmittel zwecks Muskelaufbau und Leistungssteigerung verwendet. Es ist als Nandrolon Abkömmling ein männliches Sexualhormon.

Anwendungsgebiet

Die Substanz wurde zunächst in Form des Trenbolonhexahydrobenzylcarbonats, später dann als Trenbolonacetat für Marktpräparate verwendet. Die Mittel werden vor allem in den USA und Kanada zur Steigerung der Mastleistung von Färsen und Ochsen verwendet und dabei teilweise auch mit Estradiol und Tylosin kombiniert. Auch bei der Schlachtkuh ist Trenbolon hoch wirksam, allerdings überall verboten. In der Milch und im Fleisch kann Trenbolon von mit Trenbolonacetat behandelten Kühen nachgewiesen werden.

Geschichte

Trenbolon wurde erstmalig im Jahre 1963 in Frankreich vom Wissenschaftler L. Valluz und Mitarbeitern im Auftrag des Pharmakonzern Roussel Uclaf (jetzt Hoechst Roussel) synthetisiert. Es kam zwei Jahrzehnte später in Form von Finajet in den USA und Finaject in Frankreich für die Veterinärmedizin auf den Markt, hier vorrangig in der Rinderzucht. In der Humanmedizin wurde Trenbolon 1987 offiziell auf den Markt gebracht, das französische Pharmaunternehmen Negma Laboratories führe es unter dem Markennamen Parabolan ein. 1997 stellte Negma Laboratories die Produktion ein, Parabolan ist das einzige Trenbolon enthaltende Präparat, das jemals für Menschen zugelassen war.[4] Parabolan gehörte zu einem der meist gefälschten Arzneimittel überhaupt. Aufgrund des damals hohen Grundstoffpreises für Trenbolon wurde bei den Fälschungen teilweise statt Trenbolon der Wirkstoff Nortestosterondecanoat eingesetzt.[5] Trenbolon wird heutzutage zu Dopingzwecken in „Untergrundlaboratorien“ hergestellt und vertrieben. Der Handel und die Abgabe mit Trenbolon enthaltenden Präparaten ohne Zulassung bzw. Erlaubnis ist nach dem Arzneimittelgesetz untersagt. Ein Besitz von mehr als 150 mg wird gemäß der Dopingmittel-Mengen-Verordnung als "nicht geringe Menge" gewertet und steht unter Strafe.

Eigenschaften und Wirkungsweise

Der Name leitet sich von seiner Formel ab - "17beta-hydroxyestra-4,9,11-trien-3-one", das "trien" in der Formel ist hier namensgebend und deutet auf eine weitere Eigenschaft des Trenbolon hin, nämlich insgesamt 3 Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen im Steroidmolekül bei 4, 9 und 11.

Trenbolon ist ein 19-Norderivat von Nandrolon. Die Bezeichnung 19-Nor weist auf eine fehlende Methylgruppe am 19. Kohlenstoffatom hin. Trenbolon ist in seiner Wirkung stärker als Nandrolon. Trenbolon bindet stärker an den Androgenrezeptor als Testosteron. Trenbolon weist im Bezug auf die anabole Wirkung (Massezuwachs) etwa die gleiche Effektivität auf wie Testosteron, jedoch lässt es aufgrund der fehlenden Umwandlung zu DHT nicht die Prostata anwachsen.[6] Es beeinflusst wie Testosteron die Entwicklung der männlichen Geschlechtsorgane und den Eiweißaufbau in der Muskulatur. Beim durchschnittlichen Mann ist das Verhältnis im Körper von Testosteron zu Nandrolon 50:1.[7]

Trenbolon unterdrückt die Bildung von Cortisol und wirkt dadurch hemmend auf den Muskelabbau (antikatabol). Trenbolon verdrängt genauso gut Cortisolagonisten wie z.B. das Dexamethason vom Glucocorticoidrezeptor und hemmt die Synthese des Cortisol, etwa 1,5 mal so Stark wie Testosteron.[8]

Ferner fördert Trenbolon den Muskelaufbau und die Muskelregeneration indem es die Sensibilität für bestimmte Wachstumsfaktoren wie FGF und IGF-1 erhöht.[9]

Die starken anabolen Wirkungen von Trenbolon beruhen unter anderem auf einer deutlichen Steigerung der Stickstoffeinlagerung in die Muskulatur und einer Erhöhung der IGF-1 Ausschüttung durch die Leber und im Muskel selbst. Laut Studien kann Trenbolon die IGF-1 Ausschüttung im Körper verdoppeln und bewirkt gleichzeitig, dass die Satellitenzellen der Muskulatur, welche für die Reparatur der Muskelschäden (z.B durch Training oder andersweitige Belastung) und das Muskelwachstum mit verantwortlich sind, empfindlicher auf IGF-1 und andere Wachstumsfaktoren reagieren.[10]

Trenbolon kann, im Gegensatz zu Testosteron, im menschlichen männlichen Körper nicht zu Östrogen konvertieren. Bei Tieren ist dies möglich, bei Tierversuchen wurde eine Kovertierungsrate von 1,9 % festgestellt.[11]

In Abwesenheit von Estradiol gilt Trenbolon als nährstoffumverteilender Wirkstoff: bei der fehlender Konkurrenz mit Estradiol an entsprechenden Rezeptoren bewirkt Trenbolon einen Fettgewebeabbau bei gleichzeitigem Aufbau von Muskelgewebe. So wurden im Tierversuch weiblichen Rindern die Eierstöcke entfernt, wodurch kein Estradiol mehr gebildet wurde: Nach Gabe von Trenbolon konnte ein signifikanten Abbau von Fett- und Aufbau von Muskelgewebe beobachtet werden. Es wurde ebenfalls beobachtet, dass die Muskelhärte zunahm. Zurückgeführt wird dies auf die Tatsache, dass Trenbolon am Mineralcorticoid-Rezeptor wirkt.[12] Die Doppelbindung beim 9 Kohlenstoffatom sorgt ebenfalls für die Muskelhärte, es verhindert eine Aromatisierung des Trenbolon zu Östrogenen.[13]

Als Nandrolon Derivat unterdrückt Trenbolon binnen kurzer Zeit die eigene Hormonproduktion des Körpers, so dass im Männlichen Körper kein Testosteron mehr produziert wird, wodurch eine ausreichende Erektion ohne zusätzliche Testosteroninjektionen auf die Dauer nicht möglich ist.[14] Durch die Progesteronwirkung des Trenbolons wird beim Mann die Erektionsfähigkeit zusätzlich beeinträchtigt. Auch bei einer Gabe von 1:1 Trenbolon zu Testosteron ist bei über 50 % der betroffenen eine Verschlechterung der Erektionsfähigkeit festzustellen. Die zeitgleiche Einnahme von Potenzmittel schafft zwar meistens Abhilfe, kann jedoch zu Gefühlsverlust im Penis und zu erschwerten Orgasmus führen.[15]

Trenbolon ist heute in mehreren "Veresterungsformen" verfügbar: Acetat (Kurzzeit, ca. 1 Tag), Enantat (Langzeit, ca. 4,5-5 Tage) und : Hexahydrobenzylcarbonat (Mittel, ca. 2,5-3 Tag). Hexahydrobenzylcarbonat ist unter seinem Markennamen "Parabolan" bekannt.

Missbrauch im Sport

Da Nandrolon und Trenbolon eine wesentlich höhere Aktivität als Testosteron aufweisen und das Verhältnis zwischen virilisierender Wirkung und anaboler Wirkung zugunsten des Stoffwechseleffekts verschoben ist, ist es als Dopingmittel von größerem Interesse.[7] Trenbolon ist ein bekanntes Doping-Mittel und wird häufig von Bodybuildern zum Muskelaufbau benutzt. Seine muskelfördernde Wirksamkeit ist 10–15 mal stärker als die von Testosteron, da es im Gegensatz zu Testosteron „magere “Muskelmasse aufbaut, daher weder Fett ansetzt noch Wasser einlagert. Die Gewichtszunahme wird dadurch fast ausschließlich durch die Zunahme an fettfreier Muskelmasse erzielt. Des Weiteren soll Trenbolon einen kontinuierlichen Kraftzuwachs bewirken, der sich im Vergleich zum Testosteron zwar langsamer, dafür aber länger anhaltend entwickeln soll. Trenbolon wird von Bodybuildern und Kraftsportlern ebenfalls im Rahmen einer Diät benutzt, da es den Abbau von Muskelmasse hemmt. Trenbolon wird oft mit Testosteron oder Drostanolon gemischt um den Effekt zu verstärken. In Verbindung mit Somatropin, Insulin und/oder IGF-1 Injektionen kann es mit Trenbolon zu einem massiven Zuwachs an Muskelmasse kommen. Jedoch besteht bei dieser Kombination, in der eine extrem hohe IGF-1 Ausschüttung erreicht wird die Akute Gefahr der Antikörperbildung, Stoffwechselerkrankungen und des Knochenwachstums (Finger, Kinn, Nase) so wie ein mögliches Wachstum der Inneren Organe.

Nachweisbarkeit

Trenbolon steht auf der Verbotsliste der World Anti-Doping Agency (WADA). Nandrolon, Methyltrenbolon sowie Trenbolon lassen sich nach Isolation aus Urinproben empfindlich mit der Kombination aus Flüssigkeitschromatographie (LC) und Massenspektrometrie (MS) nachweisen.[16]

Trenbolon wurde 2008 vor den Olympischen Spielen in Peking unter anderem bei elf Gewichthebern und einer Leichtathletin mit Hilfe vom chromatografischen Verfahren (LC-MS, MS) festgestellt. Hierbei lieferten charakteristische Produkt-Ionen im Besonderen bei Analyten mit struktureller Verwandtschaft zwischen Trenbolon und Methyltrenbolon Hinweise auf die missbräuchliche Anwendung.[17]

Nebenwirkungen

Bei dem Einsatz von Trenbolon an Männern wurden folgende Nebenwirkungen beobachtet:

  • Verschlechterung der Leberwerte und der Herzfunktion (bei Langzeitanwendern ist eine dauerhafte Schädigung nicht selten)
  • starkes Schwitzen (besonders stark)
  • Schlafstörungen (besonders stark)
  • Aggressionen
  • Erhöhung des Blutdrucks
  • Erhöhtes Risiko für einen Herzinfarkt
  • Verschlechterung der Blutfettwerte und Blutgerinnungsstörungen
  • Unterdrückung der körpereigenen Hormonproduktion
  • Reduzierung oder Abschaltung der Libido.

Bei Frauen entwickelt Trenbolon als Abkömmling eines männlichen Sexualhormons trotz seiner nur mäßig Androgenen Wirkung noch weitere Nebenwirkungen:

  • Vertieferung der Stimme (dunkler, männlicher)
  • Körperhaarwachstum
  • Gesichtsbehaarung
  • Ausbleiben der Periode
  • Vergrößerung der Klitoris mit eventuell eintretender Unfruchtbarkeit (Nicht immer rückgängig zu machen)
  • Allgemeine "Vermännlichung" (z.B. Gesichtszüge) des Körpers

Wechselwirkungen mit anderen Mitteln

Die Kombination von Trenbolon mit anderen missbräuchlich verwendeten Substanzen wie Clenbuterol, Ephedrin und Drostanolon steigert unerwünschte Wirkungen wie Herzbelastung, übermäßiges Schwitzen und die Verschlechterung der Blutfettwerte.[18]

Einzelnachweise

  1. ↑ The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X.
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Trenbolone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
  3. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. ↑ FTW Publishing: Kultsteroide. Vol.1: Trenbolon. FTW Publishing Verlag, 2008, S. 8.
  5. ↑ Die Sucht nach Bodydrogen. In: FOCUS Magazin. Nr. 11 (1996).
  6. ↑ V. S. Wilson, C. Lambright, J. Ostby, L. E. Gray Jr.: Toxicol Sci. 2002 Dezember;70(2), S. 202-211. (Studienergebnis)
  7. ↑ 7,0 7,1 http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=mesh&term=MEDOO
  8. ↑ Studie von Wilson: "The effects of sc TB and sc TP on glans penis, LABC, VP, and SVCG weights in the castrate-immature male rat are shown in Tables 1 and 2GoGo. Trenbolone treatment produced a significant increase in VP, SVCG, Cowper’s gland, and glans penis weight only at the highest dose of 200 µg/day. LABC weights were significantly increased at all doses of TB while conversely, adrenal weights were decreased by trenbolone treatment. DHT-forming tissues, with 5{alpha}-reductase, such as seminal vesicle and VP were much less affected compared to the effects of a similar dose of TP (only showing statistically significant increases at 200 µg TB/day) while the levator ani, which exhibits a testosterone (T)-dependent response lacking this enzyme, is significantly increased in size at 50 µg TB/day with a dose-response curve nearly identical to sc TP (Fig. 4Go). Hence TB, as compared to TP, differentially induced "anabolic" effects on androgen-dependent muscles, with lower "androgenic" potency on the sex accessory glands. This tissue selective response is likely based upon the ability of 5{alpha}-reductase to inactivate TB, while in contrast, testosterone is converted by the same enzyme to DHT, a more potent androgen. In the LABC, sc TB was equipotent with TP, while in the VP, SV, and GP, even 200 µg/day fails to stimulate tissue growth to the same degree as 25 µg TP/day."
  9. ↑ R. E. Allen, L. K. Boxhorn: In: J Cell Physiol. 1989 Februar; 138(2), S. 311-315.
  10. ↑ Endocrinology. 1989 May;124(5), S. 2110-2117; J Cell Physiol. 2004 Nov;201(2), S. 181-189.
  11. ↑ M. Toth, T. Zakar: Different binding of testosterone, 19-nortestosterone and their 5 alpha-reduced derivatives to the androgen receptor of the rat seminal vesicle: a step toward the understanding of the anabolic action of nortesterone. In: Endokrinologie. 1982 Oct;80(2), S. 163-172.
  12. ↑ In: J Anim Sci. 2003 Apr; 81(4), S. 965-972.
  13. ↑ In Vitro and in Vivo Effects of 17β-Trenbolone: A Feedlot Effluent Contaminant. auf: toxsci.oxfordjournals.org
  14. ↑ inchem.org
  15. ↑ A. Lazaro, J. Gallego-Delgado, P. Justo, V. Esteban, J. Osende, S. Mezzano, A. Ortiz, J. Egido: Long-term blood pressure control prevents oxidative renal injury. In: Antioxid Redox Signal. 2005 Sep-Oct;7(9-10), S. 1285-1293.
  16. ↑ S. Guddat, W. Schänzer, P. Wachsmuth, M. Thevis: Doping control screening procedure for Trenbolone analogues in human urine by LC-(APCI)-MS/MS. In: W. Schänzer, H. Geyer, A. Gotzmann, U. Mareck (Hrsg.): Recent advances in doping analysis (15). Sportverlag Strauß, Köln 2007, S. 397-400.
  17. ↑ Dopingprävention: Methoden, Analytik, Entwicklungstendenzen.
  18. ↑ Das Schwarze Buch - Anabole Steroide. 2007, ISBN 978-3-00-020944-4, S. 659/660.

Literatur

  • FTW Publishing: Kultsteroide. Vol.1: Trenbolon. FTW Publishing Verlag, 2008.

Buchbeschreibung Kultsteroide Vol.1 - Trenbolon.

Weblinks

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