Nandrolon

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Strukturformel
Struktur von Nandrolon
Allgemeines
Freiname Nandrolon
Andere Namen

IUPAC: 17β-Hydroxyestr-4-en-3-on

Summenformel C18H26O2
CAS-Nummer
  • 434-22-0
  • 360-70-3 (Decanoat)
PubChem 9904
ATC-Code

A14AB01, S01XA11

DrugBank DB00984
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Anabolikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 274,40 g·mol−1
Schmelzpunkt

120 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-312-332
P: 280 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 20/21/22
S: 22-24/25-36/37/39
LD50

>566 mg·kg−1 (Decanoat, Maus i.p.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Nandrolon, auch 19-Nortestosteron, ist ein anaboles Steroid. Es beeinflusst wie Testosteron die Entwicklung der männlichen Geschlechtsorgane und den Eiweißaufbau in der Muskulatur. Beim durchschnittlichen Mann ist das Verhältnis im Körper von Testosteron zu Nandrolon 50:1. Da Nandrolon eine wesentlich höhere Aktivität als Testosteron aufweist und das Verhältnis zwischen virilisierender Wirkung und anaboler Wirkung zugunsten des Stoffwechseleffekts verschoben ist, ist es als Dopingmittel von größerem Interesse. Trenbolon ist ein Abkömmling des Nandrolon. Nandrolon wird im Organismus aus Testosteron durch Oxidation der Methylgruppe in Position 10 und anschließender Retro-Claisen-Umlagerung synthetisiert.

  • Norclostebol[4] bezeichnet das 4-chlorierte,
  • Trestolon und MENT das 7α-methylierte[5],
  • MEDOO das 2β-methylierte und 9-dehydrierte[6][7][8][9],
  • Norethindron und Norethisteron das 17α-ethinylierte und
  • Normethandron[10] das 17α-methylierte Nandrolon.

Handelsnamen

Monopräparate

Der Arzneistoff ist in Österreich und der Schweiz unter dem Namen Deca-Durabolin im Handel erhältlich.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Nandrolone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  4. PubChem 166576
  5. PubChem 19582
  6. PubChem 129115
  7. http://www.nextbio.com/b/search/ov/Medoo?id=4736235&type=compound&synonym=Medoo
  8. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/sites/entrez?cmd=search&db=mesh&term=MEDOO
  9. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.114384.html
  10. Nandrolon bei ChemIDplus


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