Benzidin

Strukturformel
Strukturformel des Benzidins
Allgemeines
Name Benzidin
Andere Namen
  • 4-(4-Aminophenyl)anilin (IUPAC)
  • 4,4′-Diaminobiphenyl
  • 1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol
  • 4,4′-Bianilin
  • Paradiaminobiphenyl
  • C.I. 37225
Summenformel C12H12N2
CAS-Nummer 92-87-5
PubChem 7111
Kurzbeschreibung

gelbe Prismen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,25 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

127 °C[2]

Siedepunkt

401,7 °C (987 hPa)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-302-410
P: 201-​273-​308+313-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 22-45-50/53
S: 45-53-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzidin ist ein Derivat des Biphenyls. Es ist ein für den Menschen sicher krebserzeugender Stoff. Nach Kontakt mit diesem Stoff entwickeln sich nach einer oft mehrjährigen Latenzzeit Blasentumore. Benzidin kann leicht durch die Haut, aber auch durch Einatmen von Dampf oder Staub aufgenommen werden. Benzidin wirkt blutschädigend und schwächend auf das Knochenmark. Nach langjähriger Exposition kann es zu Methämoglobinbildung und Anämie kommen. Gehäuft treten Blasen- und Urothelkarzinome auf.

Früher wurde die sogenannte Benzidin-Probe zum Nachweis von Blut, beispielsweise im Stuhl, in der Medizin angewendet. Dabei kommt es zusammen mit Wasserstoffperoxid zu einer Oxidation und einer Blaufärbung durch Benzidinblau. Auch in der Gerichtsmedizin war diese Untersuchung üblich. Inzwischen wird Blut über ungefährlichere und spezifische Verfahren, beispielsweise den modifizierten Guajakol-Test nach Greegor (Haemoccult) nachgewiesen.

Benzidin ist weiterhin ein Grundbaustein einiger toxikologisch wichtigen Azo-Farbstoffe aus doppelt diazotiertem Benzidin und vom Benzidin abgeleiteten Verbindungen wie 3,3′-Dimethylbenzidin, 3,3′-Dimethoxybenzidin oder 3,3′-Dichlorbenzidin.[6] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Darstellung

Benzidin kann aus Hydrazobenzol durch die Benzidin-Umlagerung hergestellt werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 92-87-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 92-87-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Benzidin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. März 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Eintrag zu Azofarbstoffe auf Benzidinbasis in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. November 2008 (JavaScript erforderlich).

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