Benzidin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzidin
Andere Namen	4-(4-Aminophenyl)anilin (IUPAC) 4,4′-Diaminobiphenyl 1-Amino-4-(4-Aminophenyl)benzol 4,4′-Bianilin Paradiaminobiphenyl C.I. 37225
Summenformel	C12H12N2
CAS-Nummer	92-87-5
PubChem	7111
Kurzbeschreibung	gelbe Prismen[1]
Eigenschaften
Molare Masse	184,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,25 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	127 °C[2]
Siedepunkt	401,7 °C (987 hPa)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (400 mg·l−1 bei 12 °C)[2], Ethanol, Aceton und Diethylether[1] löslich in Alkalien und Eisessig[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 350-302-410 P: 201-​273-​308+313-​501 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 22-45-50/53 S: 45-53-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzidin ist ein Derivat des Biphenyls. Es ist ein für den Menschen sicher krebserzeugender Stoff. Nach Kontakt mit diesem Stoff entwickeln sich nach einer oft mehrjährigen Latenzzeit Blasentumore. Benzidin kann leicht durch die Haut, aber auch durch Einatmen von Dampf oder Staub aufgenommen werden. Benzidin wirkt blutschädigend und schwächend auf das Knochenmark. Nach langjähriger Exposition kann es zu Methämoglobinbildung und Anämie kommen. Gehäuft treten Blasen- und Urothelkarzinome auf.

Früher wurde die sogenannte Benzidin-Probe zum Nachweis von Blut, beispielsweise im Stuhl, in der Medizin angewendet. Dabei kommt es zusammen mit Wasserstoffperoxid zu einer Oxidation und einer Blaufärbung durch Benzidinblau. Auch in der Gerichtsmedizin war diese Untersuchung üblich. Inzwischen wird Blut über ungefährlichere und spezifische Verfahren, beispielsweise den modifizierten Guajakol-Test nach Greegor (Haemoccult) nachgewiesen.

Benzidin ist weiterhin ein Grundbaustein einiger toxikologisch wichtigen Azo-Farbstoffe aus doppelt diazotiertem Benzidin und vom Benzidin abgeleiteten Verbindungen wie 3,3′-Dimethylbenzidin, 3,3′-Dimethoxybenzidin oder 3,3′-Dichlorbenzidin.^[6] Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).

Darstellung

Benzidin kann aus Hydrazobenzol durch die Benzidin-Umlagerung hergestellt werden.

Einzelnachweise

Weblinks

• International Chemical Safety Cards: Benzidin