3,3′-Dichlorbenzidin
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Krebserzeugender Stoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Sensibilisierender Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Biphenyl
- Aminobenzol
- Chloraromat
Strukturformel | ||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||
Name | 3,3′-Dichlorbenzidin | |||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C12H10Cl2N2 | |||||||||||||||||||
CAS-Nummer | 91-94-1 612-83-9 (als Dihydrochlorid) | |||||||||||||||||||
PubChem | 7070 | |||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose oder hellbraune bis violette, brennbare Kristallnadeln[1] | |||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||
Molare Masse | 253,13 g·mol−1 | |||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||
Siedepunkt |
368 °C[2] | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
3,3′-Dichlorbenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Benzidinderivate.
Gewinnung und Darstellung
3,3′-Dichlorbenzidin wird durch Reduktion von o-Nitrochlorbenzol zum entsprechenden Hydrazobenzolderivat und anschließender Umlagerung gewonnen.[7]
Eigenschaften
In reiner Form liegt es als farbloser Feststoff, als technisches Produkt als hellbraune bis violettstichige gefärbte Nadeln vor. Häufig kommt es auch als Dihydrochlorid in den Handel. Bei thermischer Zersetzung entstehen nitrose Gase und Chlorwasserstoff.[8]
Verwendung
3,3′-Dichlorbenzidin wird in großem Maßstab als Diazotierungskomponente zur Herstellung von Azopigmenten (z.B. Diarylidpigmente, Pigment Yellow 12, Pigment Yellow 13) verwendet.[9][10] Heute wird 3,3′-Dichlorbenzidin in Deutschland nicht mehr produziert. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden (Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung).
Sicherheitshinweise
3,3′-Dichlorbenzidin ist einschließlich seiner Salze als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft. Obwohl 3,3′-Dichlorbenzidin seit ca. 1930 großtechnisch hergestellt und verwendet wird, und man davon ausgehen muss, dass die Sicherheitsmaßnahmen früher mangelhaft waren, zeigen epidemologische Studien keine erhöhte Krebshäufigkeit beim Menschen. 3,3'-Dichlorbenzidin scheint ein Beispiel dafür zu sein, dass sich die krebserzeugende Wirkung aus Tierversuchen nicht auf den Menschen übertragen lässt.
Verwandte Verbindungen
- 2,2′-Dichlorbenzidin
- 3,5-Dichlorbenzidin
- 3,3′-Dichlorbenzidinsulfat
- o-Dianisidin (3,3'-Dimethoxybenzidin)
- o-Tolidin (3,3'-Dimethylbenzidin)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu CAS-Nr. 91-94-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. April 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Inchem: 3,3'-Dichlorobenzidine.
- ↑ REPORT ON CARCINOGENS.
- ↑ 4,0 4,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 91-94-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 3,3′-Dichlorobenzidine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Juli 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Catalytic Hydrogenation of o-Nitrochlorobenzene to 3,3′-Dichlorobenzidine.
- ↑ Universität Würzburg: 3,3′-Dichlorbenzidin und seine Salze.
- ↑ Freepatentsonline: Pigment compositions in granulate form based on pigments coated with resin mixtures .
- ↑ W. Herbst, K. Hunger, Industrielle Organische Pigmente, 3. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004.
Weblinks
- Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschaften: Verfahren zur Bestimmung von 3,3′-Dichlorbenzidin
- BAuA: Bioverfügbarkeit von Azopigmenten nach Aufnahme über die Atemwege