Benzil

Strukturformel
Struktur von Benzil
Allgemeines
Name Benzil
Andere Namen
  • Dibenzoyl
  • Diphenylglyoxal
  • Diphenylethandion
  • 1,2-Diphenylethan-1,2-dion
Summenformel C14H10O2
CAS-Nummer 134-81-6
PubChem 8651
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle mit charakteristischem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 210,23 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,23 g·cm−3 (25 °C)[1]

Schmelzpunkt

95 °C[1]

Siedepunkt

Zersetzung ab 346 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (>0,5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319
P: 302+352-​305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36-38
S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Benzil ist ein Diketon und besitzt die Formel C6H5–CO–CO–C6H5.

Gewinnung und Darstellung

Benzil kann durch eine Benzoin-Kondensation von Benzaldehyd und anschließende Oxidation des Benzoins durch Kupfersulfat gewonnen werden.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Benzil ist ein kristalliner Feststoff, der in zwei polymorphen Kristallformen auftreten kann. Unterhalb von −189 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I.[4][5] Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 0,0441 kJ·mol−1.[4][5] Die Kristallform I schmilzt bei 95 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23,556 kJ·mol−1.[6] Die Verbindung siedet unter einem reduzierten Druck von 16 mbar bei 188 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,79729, B = 2780,085 und C = −39.436 im Temperaturbereich von 401,6 bis 620 K[8]

Chemische Eigenschaften

Benzil ist Ausgangsstoff für die Benzilsäure-Umlagerung.

Verwendung

Benzil wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen und als Photoinitiator für bestimmte Polymerreaktionen verwendet.

Sicherheitshinweise

Benzil reizt die Augen, die Haut und die Atemwege die bis zur Entzündung führen kann. Die Dämpfe sind leicht toxisch und sollten nicht eingeatmet werden.

Einzelnachweis

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 134-81-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 134-81-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  4. 4,0 4,1 Dworkin A.: Heat capacity, phase transition, and thermodynamic properties of benzil in J. Chem. Thermodyn. 15 (1983) 1029–1035.
  5. 5,0 5,1 Dworkin, A.; Fuchs, A.H.: Heat capacity of benzil near its phase transition in J. Chem. Phys. 67 (1977) 1789–1790.
  6. Andon, R.J.L.; Connett, J.E.: Calibrants for thermal analysis. Measurement of their enthalpies of fusion by adiabatic calorimetry in Thermochim. Acta 42 (1980) 241–247.
  7. Buckingham, J.; Donaghy, S.M.: Dictionary of Organic Compounds, Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982, 1.
  8. Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540.

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