Benzil
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Reizender Stoff
- Keton
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Benzil | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H10O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 134-81-6 | ||||||||||||||
| PubChem | 8651 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Kristalle mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 210,23 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,23 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
Zersetzung ab 346 °C[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (>0,5 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Benzil ist ein Diketon und besitzt die Formel C6H5–CO–CO–C6H5.
Gewinnung und Darstellung
Benzil kann durch eine Benzoin-Kondensation von Benzaldehyd und anschließende Oxidation des Benzoins durch Kupfersulfat gewonnen werden.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Benzil ist ein kristalliner Feststoff, der in zwei polymorphen Kristallformen auftreten kann. Unterhalb von −189 °C existiert die Kristallform II, oberhalb dieser Temperatur die Kristallform I.[4][5] Die Umwandlungsenthalpie des Festphasenübergangs beträgt 0,0441 kJ·mol−1.[4][5] Die Kristallform I schmilzt bei 95 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23,556 kJ·mol−1.[6] Die Verbindung siedet unter einem reduzierten Druck von 16 mbar bei 188 °C.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,79729, B = 2780,085 und C = −39.436 im Temperaturbereich von 401,6 bis 620 K[8]
Chemische Eigenschaften
Benzil ist Ausgangsstoff für die Benzilsäure-Umlagerung.
Verwendung
Benzil wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen und als Photoinitiator für bestimmte Polymerreaktionen verwendet.
Sicherheitshinweise
Benzil reizt die Augen, die Haut und die Atemwege die bis zur Entzündung führen kann. Die Dämpfe sind leicht toxisch und sollten nicht eingeatmet werden.
Einzelnachweis
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 134-81-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. Januar 2013 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 134-81-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 Dworkin A.: Heat capacity, phase transition, and thermodynamic properties of benzil in J. Chem. Thermodyn. 15 (1983) 1029–1035.
- ↑ 5,0 5,1 Dworkin, A.; Fuchs, A.H.: Heat capacity of benzil near its phase transition in J. Chem. Phys. 67 (1977) 1789–1790.
- ↑ Andon, R.J.L.; Connett, J.E.: Calibrants for thermal analysis. Measurement of their enthalpies of fusion by adiabatic calorimetry in Thermochim. Acta 42 (1980) 241–247.
- ↑ Buckingham, J.; Donaghy, S.M.: Dictionary of Organic Compounds, Fifth Edition, Chapman and Hall, New York, 1982, 1.
- ↑ Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540.