Benzilsäure
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Carbonsäure
- Diphenylmethan
- Benzylalkohol
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Benzilsäure | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C14H12O3 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 76-93-7 | ||||||||||||||
| PubChem | 6463 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 228,25 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
1,4 g·l−1 in Wasser bei 25 °C[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Benzilsäure ist ein weißes kristallines Pulver, das chemisch zur Gruppe der organischen Carbonsäuren gehört. Sie ist ein Phenylderivat der Mandelsäure.
Gewinnung und Darstellung
Benzilsäure kann durch Reaktion von Benzil mit Kaliumhydroxid in wässrigem Ethanol gewonnen werden. Diese als Benzilsäure-Umlagerung bezeichnete Reaktion wurde 1838 von Liebig erstmals beschrieben.[5]
Ebenso ist die Darstellung aus Benzoin möglich[6], das seinerseits aus Benzaldehyd und Natriumcyanid hergestellt wird.[7]
Verwendung
Benzilsäure wird für die Synthese organischer Verbindungen z. B. von Pharmazeutika verwendet.
Sicherheitshinweise
Da Benzilsäure als Ausgangsstoff zur Herstellung von chemischen Kampfstoffen dienen kann, steht sie auf der entsprechenden Kontrolllisten.[8][9]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Juli 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 76-93-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2296, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3-540-20348-6
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ J. Liebig: "Ueber Laurent's Theorie der organischen Verbindungen" in Annalen der Pharmacie 1838, 25(1), S. 27. doi:10.1002/jlac.18380250102
- ↑ D. A. Ballard and W. M. Dehn: "Benzilic Acid" in Organic Syntheses, Vol. 1, p. 29 (1921); Coll. Vol. 1, p.89 (1941) Volltext
- ↑ R. Adams and C. S. Marvel: "Benzoin" in Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.94 (1941); Vol. 1, p.33 (1921) Volltext
- ↑ Chemikalienliste des Bundesjustizministeriums
- ↑ Amtsblatt der Europäischen Union