Mandelsäure

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Mandelsäure

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Strukturformel
Strukturformel von Mandelsäure
Struktur ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Mandelsäure
Andere Namen
  • Hydroxyphenylessigsäure
  • Phenylglykolsäure
  • (RS)-Mandelsäure
  • (R)-Mandelsäure
  • (S)-Mandelsäure
  • DL-Mandelsäure
  • D-Mandelsäure
  • L-Mandelsäure
Summenformel C8H8O3
CAS-Nummer
  • 90-64-2 [(RS)-Mandelsäure]
  • 611-71-2 [(R)-Mandelsäure]
  • 17199-29-0 [(S)-Mandelsäure]
PubChem 1292
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,30 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt
  • 119 °C [(RS)-Mandelsäure][2]
  • 133 °C (enantiomerenrein)[1]
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 318
P: 280-​305+351+338-​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 41
S: 26-39
LD50

300 mg·kg−1 (Ratte, intramuskulär)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Die Mandelsäure (α-Hydroxyphenylessigsäure) ist eine aromatische Carbonsäure, die aufgrund des asymmetrischen α-C-Atoms zwei Enantiomere ausbildet, die D(−)- und L(+)-Mandelsäure [Synonyme: (R)- und (S)-Mandelsäure]. Sie liegt als weißer, kristalliner Feststoff vor.

Datei:Mandelsäure-Enantiomere.png
(R)-Mandelsäure (links) und (S)-Mandelsäure (rechts)

Entdeckt wurde die Mandelsäure beim Erhitzen eines Extrakts bitterer Mandeln mit verdünnter Salzsäure. Industriell wird Mandelsäure aus Benzaldehyd und Blausäure gewonnen, um anschließend in verschiedenen Medikamenten weiterverarbeitet zu werden.

Mandelsäure wirkt in saurem Milieu auf Streptokokken, Staphylokokken und Colibakterien bakteriostat bzw. bakteriozid.

Zu hohe Styrol-Belastungen in der Atemluft schlagen sich in der arbeitsmedizinischen Diagnostik (Kunststoffproduktion) als hohe Mandelsäure-Werte im Urin nieder.[6]

(R)- oder (S)-Mandelsäure findet auch Verwendung bei asymmetrischen Aldolreaktionen und dient dabei als chiraler Ligand.[7] (R)-Mandelsäure bildet mit racemischen Aminen diastereomere Salze, die häufig durch fraktionierende Kristallisation getrennt werden können. Daraus kann dann das jeweilige enantiomerenreine Amin durch Zugabe einer Base erhalten werden. Nach dieser Methode ist beispielsweise die Racematspaltung des Arzneistoffes (RS)-Penbutolol gelungen.[8] (S)-Mandelsäure kann ebenso als Reagenz zur Racemattrennung racemischer Amine eingesetzt werden.

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Ullrich Jahn, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 989.
  3. ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Mandelsäure bei AlfaAesar, abgerufen am 7. Juni 2010 (JavaScript erforderlich).
  4. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. ↑ Mandelic acid bei ChemIDplus.
  6. ↑ www.uni-duesseldorf.de
  7. ↑ R. Mahrwald, Org. Lett. 2000, 2, S. 4011–4012.
  8. ↑ Hermann J. Roth, Christa E. Müller und Gerd Folkers: Stereochemie & Arzneistoffe, Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft Stuttgart, 1998, ISBN 3-8047-1485-4, S. 164–165.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Mandelsäure – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen