Hydrazobenzol

Strukturformel
Strukturformel von Hydrazobenzol
Allgemeines
Name Hydrazobenzol
Andere Namen
  • N,N′-Diphenylhydrazin
  • 1,2′-Diphenylhydrazin
  • N,N′-Bianilin
  • Hydrazobenzen
Summenformel C12H12N2
CAS-Nummer 122-66-7
PubChem 31222
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff mit campherartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 184,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,16 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

123–126 °C[1]

Dampfdruck

1,16 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350-302-410
P: 201-​273-​308+313-​501 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 45-22-50/53
S: 53-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Hydrazobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Hydrazinderivate.

Gewinnung und Darstellung

Hydrazobenzol kann durch Reaktion von Nitrobenzol mit Natriumamalgam und anschließende Reaktion des entstehenden Azobenzol mit Zink gewonnen werden.[2]

Eigenschaften

Hydrazobenzol ist ein farbloser brennbarer Feststoff mit campherartigem Geruch. Er zersetzt sich beim Erhitzen, wobei Anilin und Azobenzol (zum Teil auch Kohlenstoffmonoxid, Kohlenstoffdioxid und nitrose Gase) entstehen können. Bei Kontakt mit Luft wird Hydrazobenzol oberflächlich zu Azobenzol oxidiert, wodurch sich die Kristalle rot färben.[6] Bei Kontakt mit starken Säuren wird es in Benzidin (Benzidin-Umlagerung) umgewandelt.[2]

Verwendung

Hydrazobenzol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Pharmazeutika (wie z.B. Phenylbutazon oder Sulfinpyrazon).[7]

Sicherheitshinweise

Hydrazobenzol ist als krebserzeugend Kategorie 2 eingestuft.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 122-66-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. Februar 2010 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Toxikologische Bewertung von Hydrazobenzol bei BG Chemie, abgerufen am 22. August 2012.
  3. 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 122-66-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. Datenblatt Hydrazobenzene bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. April 2011.
  5. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  7. Testing Status of Agents (National Institute of Environmental Health Sciences)

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