1,5-Cyclooctadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,5-Cyclooctadien
Andere Namen	Cycloocta-1,5-dien COD
Summenformel	C8H12
CAS-Nummer	111-78-4
PubChem	8135
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	108,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3 (20 °C)
Schmelzpunkt	−70 °C
Siedepunkt	150 °C
Dampfdruck	6,5 hPa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (480 mg·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,4905
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 226-315-317-319-332 P: 280-​305+351+338 EU-Gefahrstoffkennzeichnung Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 10-19-36/38-43 S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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1,5-Cyclooctadien ist eine organische Verbindung mit der Summenformel C₈H₁₂. Sie besteht aus einem achtgliedrigen Ring, welcher zweifach ungesättigt ist, und gehört als cyclisches Dien zu den Cycloalkenen. Die Doppelbindungen sind nicht konjugiert. 1,5-Cyclooctadien wird besonders in Komplexen als COD abgekürzt.

Darstellung

1,5-Cyclooctadien kann durch Dimerisierung von 1,3-Butadien am Nickelkatalysator hergestellt werden. Die weltweite Jahresproduktion liegt bei etwa 10.000 Tonnen.

Reaktionen

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Struktur von [M(COD)₂]-Komplexen

Es kann als labiler zweizähniger Chelatligand in Übergangsmetallkomplexen verwendet werden. Hierbei bindet 1,5-Cyclooctadien über beide Doppelbindungen am Metallzentrum. COD kann leicht durch andere Liganden substituiert werden, weshalb COD-Komplexe als Edukte zur Komplexsynthese dienen können.

$\mathrm{N}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{D}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{4}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{\leftrightharpoons }\mathrm{N}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{O}{\mathrm{)}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{2}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{D}$

Herstellung von Nickeltetracarbonyl aus Ni(COD)₂ und Kohlenstoffmonoxid.

Ni(COD)₂ kann durch Reduktion von Nickelacetylacetonat mit Trimethylaluminium und COD hergestellt werden.

$\mathrm{[}\mathrm{N}\mathrm{i}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{]}}_{\mathrm{3}}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{D}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{3}}\mathrm{\to }$

$\mathrm{3}\mathrm{N}\mathrm{i}\mathrm{(}\mathrm{C}\mathrm{O}\mathrm{D}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{+}\mathrm{6}\mathrm{A}\mathrm{l}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{)}}_{\mathrm{2}}\mathrm{(}{\mathrm{C}}_{\mathrm{5}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{7}}{\mathrm{O}}_{\mathrm{2}}\mathrm{)}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{4}}\mathrm{+}\mathrm{3}{\mathrm{C}}_{\mathrm{2}}{\mathrm{H}}_{\mathrm{6}}$

Es ist eine Reihe niedervalenter Übergangsmetallkomplexe mit COD bekannt, eine größere Bedeutung besitzt hiervon der Crabtree-Katalysator.

Datei:Crabtree.png

Crabtree-Katalysator

9-BBN, das zur Hydroborierung eingesetzt wird, wird durch Addition von COD an ein Monoboran-Addukt hergestellt.

Synthese von 9-BBN

Synthese von 9-BBN