Funktionelle Gruppe

In der Chemie versteht man unter funktionellen Gruppen (auch charakteristische Gruppen) Atomgruppen in organischen Verbindungen, die die Stoffeigenschaften und das Reaktionsverhalten der sie tragenden Verbindungen maßgeblich bestimmen.^[1] Chemische Verbindungen, die die gleichen funktionellen Gruppen tragen, werden auf Grund ihrer oft ähnlichen Eigenschaften zu Stoffklassen zusammengefasst.

Funktionelle Gruppen werden anhand der beteiligten Atome in funktionelle Gruppen mit Heteroatomen (z. B. Ether) und solche ohne Heteroatome (z. B. C=C-Doppelbindungen, C≡C-Dreifachbindungen oder Aromaten) eingeteilt. Letztere werden manchmal nicht als „vollwertige“ funktionelle Gruppen betrachtet, weil sie zum einen nur als Strukturbausteine betrachtet werden, die zum anderen wenig bis gar nicht reaktiv sind.

Im Fall von anorganischen oder metallorganischen Verbindungen werden auch einfache Alkyl- oder Arylgruppen als funktionelle Gruppen angesehen. Alle organischen Seitenketten und funktionellen Gruppen werden dann unter der allgemeinen Bezeichnung Organylgruppe zusammengefasst.

Oftmals werden für diese Gruppen zur einfacheren Schreibung in Strukturformeln und Texten Abkürzungen eingeführt die in der Liste der Abkürzungen der organischen Chemie aufgelistet sind.

Eigenschaften

Wie die Definition vermuten lässt, beeinflusst eine funktionelle Gruppe die chemischen und physikalischen Eigenschaften der sie enthaltenden Ausgangsverbindung oft erheblich. Die Art der Beeinflussung durch die funktionellen Gruppen sei hier am Beispiel des Alkans n-Butan und drei seiner Derivate gezeigt:

Derivat	Verbindung	Summenformel	Eigenschaften
Ausgangsverbindung	n-Butan	H₃C–CH₂–CH₂–CH₃	gasförmig
Carboxyverbindung	Butansäure, auch Buttersäure	H₃C–CH₂–CH₂–COOH	flüssig, übelriechend, reagiert sauer
Aminoverbindung	Butan-2-amin, auch 2-Butylamin	H₃C–CH(NH₂)–CH₂–CH₃	flüssig, übelriechend, reagiert basisch
Carboxy- und Aminoverbindung	4-Aminobutansäure, auch 4-Aminobuttersäure oder γ-Aminobuttersäure (GABA)	H₂N–CH₂–CH₂–CH₂–COOH	fest, liegt in wässriger Lösung als Zwitterion H₃N⁺–CH₂–CH₂–CH₂–COO⁻ vor

Verschiedene funktionelle Gruppen und deren Nomenklatur

Grundsätzlich ist die substitutive Nomenklatur, die im Folgenden beschrieben wird, zur Benennung von Substanzen heranzuziehen. Nach dieser Nomenklatur ist die funktionelle Gruppe entweder als Vorsilbe (Präfix) oder als Endung (Suffix) im Namen der Gesamtverbindung enthalten.

Siehe auch: Nomenklatur

Funktionelle Gruppen (nach abnehmender Priorität geordnet)

Für die Bezeichnung dieser Gruppen in einer Verbindung werden entweder Präfixe oder Suffixe verwendet. Die ranghöchste Gruppe wird dabei als Endung verwendet und alle anderen, alphabetisch geordnet, als Vorsilben. Die verschiedenen Verbindungsklassen sind in der folgenden Tabelle nach abnehmender Priorität geordnet.^[2]

Zum Teil gibt es unterschiedliche Bezeichnungen, je nachdem ob das angegebene Kohlenstoffatom einen Teil des Stammsystems (siehe Stichwort Nomenklatur) darstellt (Darstellung: R-CXYZ) oder nicht (Darstellung: R-CXYZ). Wie in der Chemie üblich, steht der Buchstabe R für einen organischen Rest.

Struktur	Stoffklasse	Vorsilbe (Präfix)	Endung (Suffix)	Beispiele
R• bzw. R:	Radikale	„Ylo-"	„-yl“ „-yliden“	z. B. Cl• oder Triplett-Carben
	Kationen		„-ium“ „-onium“ „-ylium“	z. B. Kationische Tenside, Methyltriphenylphosphonium
R–COOH R–COOH	Carbonsäuren	„Carboxy-" -	„-carbonsäure“ „-säure“	z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Buttersäure, Aminosäuren
R–COOOH R–COOOH	Peroxycarbonsäuren	„Hydroperoxycarbonyl-" -	„-peroxycarbonsäure“ „-Peroxy....säure“	z. B. Peroxyessigsäure
R–CSOH R–CSOH R–COSH R–COSH R–CSSH R–CSSH	Thiocarbonsäuren	„Hydroxy(thiocarbonyl)-“ „Thiocarboxy-" - „Sulfanylcarbonyl-" „Thiocarboxy-" - "(Dithiocarboxy)-" -	„-carbothio-O-säure“ „-thio-O-säure“ „-carbothio-S-säure“ „-thio-S-säure“ „-carbodithiosäure“ „-dithiosäure“
R–SO₃H	Sulfonsäuren	„Sulfo-“	„-sulfonsäure“	z. B. Benzolsulfonsäure
R–SO₂H	Sulfinsäuren	„Sulfino-“	„-sulfinsäure“
R–S–OH	Sulfensäuren	„Sulfeno-“	„-sulfensäure“
R–S=OR	Sulfoxide	-	„-sulfoxid“	z. B. Dimethylsulfoxid
R–COO⁻M⁺ R–COO⁻M⁺	Carbonsäuresalze	„Metallcarboxylato-" -	„Metall-...-carboxylat“ „Metall-...-oat“	z. B. Acetat
R–SO₃⁻M⁺	Sulfonsäuresalze	„Metallsulfonato-“	„Metall-...-sulfonat“
R–SO₂⁻M⁺	Sulfinsäuresalze	„Metallsulfinato-“	„Metall-...-sulfinat“
R–S–O⁻M⁺	Sulfensäuresalze	„Metallsulfenato-“	„Metall-...-sulfenat“
R–CO–O–CO–R	Carbonsäureanhydride	-	„...säure...säureanhydrid“ bei gleichen Säuren: „...säureanhydrid“	z. B. Essigsäureanhydrid
R–COOR R–COOR R-O-COR	Carbonsäureester	„(R yl-)oxycarbonyl“	„(R yl-)...-carboxylat“ „(R yl-)...-oat“ -	z. B. Ethylacetat
R-SO₃R	Sulfonsäureester	„(R yl-)oxysulfonyl-“	„(R yl-)...-sulfonat“
R-ONO₂	Salpetersäureester			z. B. Nitroglycerin, Nitrocellulose
R–COX R–COX	Carbonsäurehalogenide	„Halogencarbonyl-“ -	„-carbonylhalogenid“ „-oylhalogenid“	z. B. Benzoylchlorid
R–SO₂X	Sulfonsäurehalogenide	„Halogensulfonyl-“	„-sulfonylhalogenid“
R–CONH₂ R–CONH₂	Carbonsäureamide	„Carbamoyl-“ -	„-carboxamid“ „-amid“
R–SO₂NH₂	Sulfonsäureamide	„Sulfamoyl-“	„-sulfonamid“
R–CONHNH₂ R–CONHNH₂	Carbonsäurehydrazide	„ Hydrazinocarbonyl-“	„-carbohydrazid“ „-ohydrazid“
R–C≡N R–C≡N	Nitrile	„Cyano-" -	„-carbonitril“ „-nitril“	z. B. Acetonitril
R–CHO R–CHO	Aldehyde	„Formyl-“ „Oxo-“	„-carbaldehyd“ „-al“	z. B. Formaldehyd, Acetaldehyd
R–CHS R–CHS	Thioaldehyde	„Thioformyl-" „Thioxo-“	„-carbothialdehyd“ „-thial“
R¹C=OR²	Ketone	„Oxo-“	„-on“	z. B. Aceton
R¹C=SR²	Thioketone	„Thioxo-“	„-thion“
R=N–OH	Oxime	„Hydroxyimino-“	„-aloxim“ „-(carb)aldehydoxim“ „-onoxim“
R=N–NH₂	Hydrazone	„Hydrazono-“	„-alhydrazon“ „-(carb)aldehydhydrazon“ „-onhydrazon“
R–OH	Alkohole und Phenole	„Hydroxy-“	„-ol“	Alkohole z. B. Methanol, Ethanol, Isopropanol, Phenol
R–SH	Thiole	„Sulfanyl-“ alt: „Mercapto-“	„-thiol“ „-mercaptan“	Thioalkohole, Thiophenole z. B. Methylmercaptan
R–NH₂	Amine	„Amino-“	„-amin“	z. B. Anilin, Aminosäuren
R¹–C=N–R²	Imine	„Imino-“	„-imin“
R–NH–NH₂	Hydrazine	„Hydrazino-“	„-hydrazin“
R¹–O–R²	Ether	„(R²yl)-oxy-“	„(R¹yl)-(R²yl)-ether“	z. B. Diethylether, Dioxan
R¹–S–R²	Thioether	„(R²yl)-thio-“	„(R¹yl)-(R²yl)-sulfid“
R¹–S–CO–R²	Thiolester

Funktionelle Gruppen ohne Priorität

Grundsätzlich nur als Vorsilben (Präfixe) werden folgende funktionelle Gruppen verwendet:

Struktur	Stoffklasse	Vorsilbe	Beispiele
R–X (X = F, Cl, Br, I)	Halogenkohlenwasserstoffe	„Halogen-“	Fluorchlorkohlenwasserstoffe z. B. Frigen, Chloroform
R–NO₂	Nitroverbindungen	„Nitro-“	Nitrite z. B. Trinitrotoluol (TNT)
R–N=O	Nitrosoverbindungen	„Nitrosyl-“
R–N=N–R	Azoverbindungen	„Azo-“	Azofarbstoffe z. B. Gelborange S
R=N⁺=N⁻	Diazoverbindungen	„Diazo-“	z. B. Diazomethan
R–N⁺≡N X⁻	Diazoniumsalze	„Diazonium-“
R–NC	Isocyanide	„Isocyan-“
R–OCN	Cyanate	„Cyanato-“
R–N=C=O	Isocyanate	„Isocyanato-“
R–SCN	Thiocyanate	„Thiocyanato-“
R–NCS	Isothiocyanate	„Isothiocyanato-“
R–OOH	Hydroperoxide	„Hydroperoxy-“
R–OOR	Peroxide	„(R-)dioxy-“

Sonderfall Mehrfachbindungen

Ebenfalls zu den funktionellen Gruppen gerechnet werden die Mehrfachbindungen:

Struktur	Name	Vorsilbe	Endung	Beispiele
R–C=C–R	Doppelbindung		„-en“	z. B. Ethen
R–C≡C–R	Dreifachbindung		„-in“	z. B. Ethin

Aus Sicht der Nomenklatur werden Mehrfachbindungen aber im Allgemeinen als Teil des Stammsystems aufgefasst.

Alternative Nomenklatursysteme

Neben diesem Nomenklatursystem gibt es noch weitere, weniger gebräuchliche oder veraltete Nomenklatursysteme. Eines davon ist z. B. die radikofunktionelle Nomenklatur, nach der z. B. Chlormethan als Methylchlorid oder Ethanol als Ethylalkohol bezeichnet werden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag: functional group. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.F02555.
↑ Rainer Beckert et al.: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3, S. 137.

Literatur

Günter Baars, Roland Franik, Walter Jansen, Hans Pickel, Georg Schwedt, Herbert Sommerfeld: Handbuch der experimentellen Chemie: Sekundarbereich II. Band 10: Funktionelle Gruppen, Fette, Farbstoffe. (Herausgeber: Walter Jansen, Rudolf G Weissenhorn, Wolfgang Glöckner), Aulis, Hallbergmoos 2008, ISBN 978-3-7614-2388-2.
Dieter Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie: Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.

Weblinks

Wikibooks: Organische Chemie für Schüler/ Organische Verbindungen mit funktionellen Gruppen – Lern- und Lehrmaterialien

Offizielle Seite der International Union of Pure and Applied Chemistry (englisch)
IUPAC-Regeln zur Nomenklatur in der organischen Chemie (englisch)

[1] Eintrag: functional group. In: IUPAC Compendium of Chemical Terminology (the “Gold Book”). doi:10.1351/goldbook.F02555.

[2] Rainer Beckert et al.: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2004, ISBN 3-527-31148-3, S. 137.

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