Thioketone

Allgemeine Struktur eines Thioketons mit der blau markierten Thiocarbonylgruppe. Die Reste R¹ und R² können gleich oder verschieden sein und stehen für Organyl-Reste, wie z. B. Alkyl-Reste, Aryl-Reste oder Alkylaryl-Reste etc.

Thioketone sind organische Verbindungen, welche die Schwefel-Analoga von Ketonen sind, d. h., der Sauerstoff des analogen Ketons ist in ihnen durch Schwefel (das nächste Element der Chalkogen-Gruppe im Periodensystem der Elemente) ausgetauscht. Die Namen dieser Verbindungen enden nach der IUPAC-Nomenklatur auf -thion, weswegen man sie auch als Thione bezeichnen kann, z. B. Butan-2-thion CH₃C(=S)CH₂CH₃.

Normalerweise sind Thioketone instabil und neigen zur Polymerisation. Sind die Reste aromatisch, wie zum Beispiel im Thiobenzophenon, sind die Verbindungen stabiler.

Strukturformel von Thiobenzophenon

Es gibt nur wenige Methoden um Thioketone herzustellen. Ketone bilden mit Lawessons Reagenz Thioketone. Andere Methoden verwenden Hydrogensulfit als Schwefelquelle. Der Sauerstoff in Ketonen kann auch durch Selen ausgetauscht werden (= Selone, z. B. Selenobenzophenon), allerdings sind diese Verbindungen noch instabiler als die Thioketone.

Reaktionen

Die C=S-Doppelbindung in Thioketonen kann als Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen unter Bildung von Dihydrothiopyranen reagieren.^[1]

Weblinks

• Definition von Thioketonen im IUPAC Golden Book
• Definition von Selonen im IUPAC Golden Book
• Artikel über Selenobenzophenon

Einzelnachweise