Lawessons Reagenz
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Lawessons Reagenz | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H14O2P2S4 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 19172-47-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 87949 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes, übelriechendes Pulver[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 404,47 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzung in Wasser[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem schwedischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.
Herstellung
Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.[4]
Verwendung
Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P4S10, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln:[5]
Mechanismus
Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.[6]
Siehe auch
Woollins’ Reagenz
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Lawessons Reagenz bei Merck, abgerufen am 14. April 2005.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Lawesson reagent bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ A. Padwa und M. D. Danca, Organic Letters 2002, 715.
- ↑ Portal für organische Chemie.
Weblinks
- Eintrag zu 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetan-2,4-disulfid im European chemical Substances Information System ESIS (CAS-Nr. 19172-47-5 muss dort händisch eingetragen werden)
- Organic Syntheses