Thiocarbonylverbindungen

Allgemeine Struktur einer Thioarbonylverbindung (Thiocarbonylgruppe blau gezeichnet):
Thioketon : A, B = org. Rest
Thioaldehyd: A = H, B = org. Rest
Thioncarbonsäure : A = OH, B = org. Rest
Thionamid : A = NH₂, NHR, NR¹R², B = org. Rest
Thionester : A = O-R, B = org. Rest

Thiocarbonylverbindungen sind Carbonylverbindungen in denen das Sauerstoffatom einer Carbonylgruppe durch ein Schwefelatom ersetzt wurde. Thioaldehyde sind die Schwefelanaloga von Aldehyden und Thioketone die Schwefelanaloga von Ketonen.^[1] Thionamide sind die Schwefelanaloga von Amiden und enthalten ebenso eine Thiocarbonylgruppe, wie Organyl-Isothiocyanate (Organyl-Senföle)^[2], die Schwefelanaloga von Organyl-Isocyanaten.

Synthese

Carbonylverbindungen werden durch die Reaktion mit Schweflungsreagenzien (Thionierungsreagenzien) in Thiocarbonylverbindungen umgewandelt. Es gibt eine größere Anzahl an Thionierungsmitteln. Zu den phosphorhaltigen Mitteln zählen Phosphor(V)-sulfid (P₄S₁₀), das Lawesson-Reagenz, der Pyridin-P₄S₁₀-Komplex Pentathiodiphosphorsäure-P,P'-bis(pyrididium betain)^[3] und Thiophosphoryltrichlorid (PSCl₃)^[4].

Siehe auch

Selenocarbonylverbindungen

Einzelnachweise

↑ Alexander Schönberg und Annemarie Wagner: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Thioaldehyden und Thioketonen, Houben-Weyl „Methoden der Organischen Chemie“, Herausgegeben von Eugen Müller unter der besonderen Mitwirkung von Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band IX „Schwefel-, Selen-, Tellur-Verbindungen“, Thieme-Verlag, Stuttgart, 1955, Seiten 695−740.
↑ Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 141, ISBN 3-440-04513-7.
↑ Bergman J, Pettersson B, Hasimbegovic V,Svensson PH (2011): Thionations Using a P4S10-Pyridine Complex in Solvents such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone, in J Org Chem, Bd. 76, S. 1546–1553. doi:10.1021/jo101865y
↑ Pathak U, Pandey LK, Tank R (2008): Expeditious Microwave-Assisted Thionation with the System PSCl3/H2O/Et3N under Solvent-Free Condition, in J Org Chem, Bd. 73, S. 2890-2893. doi:10.1021/jo7022069

[Houben-Weyl-1] Alexander Schönberg und Annemarie Wagner: Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Thioaldehyden und Thioketonen, Houben-Weyl „Methoden der Organischen Chemie“, Herausgegeben von Eugen Müller unter der besonderen Mitwirkung von Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler, Band IX „Schwefel-, Selen-, Tellur-Verbindungen“, Thieme-Verlag, Stuttgart, 1955, Seiten 695−740.

[RÖMPP-2] Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 141, ISBN 3-440-04513-7.

[3] Bergman J, Pettersson B, Hasimbegovic V,Svensson PH (2011): Thionations Using a P4S10-Pyridine Complex in Solvents such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone, in J Org Chem, Bd. 76, S. 1546–1553. doi:10.1021/jo101865y

[4] Pathak U, Pandey LK, Tank R (2008): Expeditious Microwave-Assisted Thionation with the System PSCl3/H2O/Et3N under Solvent-Free Condition, in J Org Chem, Bd. 73, S. 2890-2893. doi:10.1021/jo7022069

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