Tributylzinnhydrid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tributylzinnhydrid
Andere Namen	TBT Tributylstannan Tributylzinn
Summenformel	C12H28Sn
CAS-Nummer	688-73-3
PubChem	3032732
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	291,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,10 g·cm−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	< 0 °C[2]
Siedepunkt	112–114 °C (11 hPa)[2]
Dampfdruck	5 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	in Wasser Zersetzung[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 301-312-372-319-315-410 P: 273-​302+352-​305+351+338-​309+310 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 21-25-36/38-48/23/25-50/53 S: (1/2)-35-36/37/39-45-60-61
MAK	0,004 ml·m−3[4]
LD50	127 mg·kg−1 (oral, Ratte)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Tributylzinnhydrid (TBT) ist eine metallorganische Verbindung des Zinns. Es ist eine farblose, giftige Flüssigkeit.

Verwendung

Synthetische Anwendung

Die Sn–H-Bindung im TBT ist mit 310 kJ/mol recht schwach, so dass sie leicht homolytisch gespalten werden kann.

Mit AIBN (Azobisisobutyronitril) als Radikalstarter wird TBT in der Barton-McCombie-Reaktion und der Barton-Decarboxylierung eingesetzt. Diese beiden vom englischen Nobelpreisträger Derek H. R. Barton entdeckten Reaktionen ermöglichen die Umsetzung von Alkoholen, bzw. Säurehalogeniden in ihre entsprechenden Alkane.

Eine weitere interessante Reaktion ist die Dehalogenierung von Halogenalkanen, die auch oft in Verbindung mit einer anschließenden intramolekularen radikalischen Cyclisierung des gebildeten Alkylradikals synthetischen Nutzen findet.

TBT wird auch oft zur Synthese der zur Stille-Kupplung benötigten Zinn-Organyle verwandt.

Sonstige Anwendungen

TBT wurde über Jahrzehnte als Zusatz in Schiffanstrichen verwendet. Die giftige Substanz verhinderte, dass sich Muscheln und Algen am Schiffsrumpf festsetzen (Fouling). Seit 2008 ist TBT von der Internationalen Seeschifffahrts-Organisation in Schiffsfarben verboten.

Durch die Nahrungskette kann TBT in den menschlichen oder tierischen Organismus gelangen und dort hormonelle Störungen hervorrufen, die zur Unfruchtbarkeit führen können. In Meeresgebieten mit hohem Schifffahrtsaufkommen sind durch das TBT der Schiffsanstriche bei zahlreichen Tierarten fortpflanzungsunfähige Imposexe entstanden, d. h. bei Weibchen bildeten sich äußere Geschlechtsorgane von Männchen. Diese Formen machen bis zu 90 % einer Population aus, die Effekte sind irreversibel und die betroffenen Arten dadurch zum Teil vom Aussterben bedroht. Wegen des Eingreifens dieser Umweltchemikalie in den Hormonhaushalt ist sie ein so genannter endokriner Disruptor.

TBT wird auch als Stabilisator in Kunststoffen und im Druckereiwesen eingesetzt und kann daher auch in bedruckten Textilien, Outdoorjacken und 10-Euro-Geldscheinen^[6] auftreten.

Begriff „TBT“

Der Begriff TBT bzw. Tributylzinn wird unterschiedlich benutzt. Es handelt sich um eine „überladene“ Bezeichnung:

• Als Stoff
  • In Wasser, bzw. Meerwasser bilden sich in Abhängigkeit von pH-Wert und Anionen aus verschiedenen TBT-Verbindungen: TBT-Cl (-chlorid), TBT-OH (-stannol), TBT-OH₂⁺ (Stannyl-Kation) und TBT-CO₃⁻ (-carbonat). Das TBT steht hier für das n-Bu₃Sn⁺-Kation.
  • Als Chemikalie (Handelsgut) werden unterschiedliche Verbindungen mit der (Zweit-)Bezeichnung TBT versehen. Meist/oft, aber eben nicht immer, handelt es sich um Bis(tributylzinn)oxid (TBTO) oder Tributylzinnhydrid.
  • Das Radikal n-BuTributylzinnhydrid Sn(·) , das in der weiter oben erwähnten Barton-McCombie-Reaktion eine Rolle spielt.
• Als Stoffgruppe mit der charakteristischen Anordnung n-BuTributylzinnhydrid –(R). Analog dem Gebrauch einer Gruppenbezeichnung wie Sulfat(e). Es sollte gelesen werden als TBT-Verbindung(en) (TBT-compounds) oder TBT-haltige Verbindung.

Siehe auch

• Tributylzinnchlorid (TBTCL) (C₄H₉)₃SnCl
• Tributylzinnfluorid (TBTF) C₁₂H₂₇FSn, CAS: 1983-10-4
• Tributylzinnsulfid (TBTS) C₂₄H₅₄SSn₂, CAS: 4808-30-4

Daneben existieren auch noch diverse Dibutyl-, Diphenyl-, Triphenyl-, Tetrabutyl-, Tetraphenyl-zinnverbindungen.

Einzelnachweise

Literatur

• Heinz Rüdel, Jürgen Steinhanses, Josef Müller, Christa Schröter-Kermani: Retrospektives Monitoring von Organozinnverbindungen in biologischen Proben aus Nord- und Ostsee – sind die Anwendungsbeschränkungen erfolgreich? Umweltwissenschaften und Schadstoff-Forschung 21(3), S. 282–291 (2009), ISSN 0934-3504

Weblinks

• Chemie im Alltag: Giftige Euroscheine Organozinnverbindungen in 10-Euro-Scheinen