Azo-bis-(isobutyronitril)

Strukturformel

Allgemeines

Name

Andere Namen

2,2′-Azobis(2-methylpropionitril)
Azoisobuttersäurenitril
AIBN

Summenformel

C₈H₁₂N₄

CAS-Nummer

78-67-1

Kurzbeschreibung

farbloses bis graues, wasserunlösliches, geruchloses Pulver oder kristalliner Feststoff ^[1]

Eigenschaften

164,21 g·mol⁻¹

fest

1,11 g·cm⁻³ ^[1]

105 °C ^[1]

unlöslich in Wasser ^[1]^[2]
löslich in organischen Lösungsmitteln und Vinylmonomeren^[2]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]

Gefahr

H- und P-Sätze

H: 242-332-302-412

P: 273 ^[4]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) ^[3]


Explosions- gefährlich	Gesundheits- schädlich
(E)	(Xn)

R- und S-Sätze

R: 2-11-20/22-52/53

S: (2)-39-41-47-61

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

AIBN ist der Kurzname der chemischen Verbindung Azo-bis-(isobutyronitril), die zu den Stoffklassen der Azoverbindungen und Nitrile zählt. Es wird in der Organischen Chemie als Initiator für die Radikal-Kettenreaktion bei der Herstellung von Kunststoffen eingesetzt.

Darstellung und Eigenschaften

AIBN wird aus Acetoncyanhydrin und Hydrazin hergestellt; das durch Kondensation entstehende 1,2-bis-(2-Methylpropionitrilo-2-yl-)hydrazin wird anschließend zu AIBN oxidiert (zum Beispiel durch Chlor). Wegen der Giftigkeit des Zerfallsprodukts Tetramethylbernsteinsäuredinitril wird es in großtechnischen Anlagen nicht genutzt. AIBN ist ein farbloses bis graues, geruchloses, wasserunlösliches Pulver, welches in organischen Lösemitteln und Vinyl-Monomeren gelöst werden kann. Je nach Darstellungsmethode entsteht auch ein feinkristalliner, weißer Feststoff.

AIBN zersetzt sich ab einer Temperatur von über 25 °C unter Abgabe von molekularem Stickstoff in zwei Isobutyronitril-Radikale. Die Entstehung des Stickstoffs liefert die nötige Triebkraft für die Zerfallsreaktion. Dieser Zerfall kann bereits durch Schlag oder Reibung geschehen.^[1]

Zerfall von Azo-bis-(isobutyronitril) unter Bildung von Stickstoff und zwei Isobutyronitril-Radikalen.

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 78-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. November 2007 (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 Thieme Römpp Online, abgerufen am 25. Juli 2011.
↑ ^3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
↑ Datenblatt Azo-bis-(isobutyronitril) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 Eintrag zu CAS-Nr. 78-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. November 2007 (JavaScript erforderlich).

[Römpp-2] 2,0 ^2,1 Thieme Römpp Online, abgerufen am 25. Juli 2011.

[CLP_12740-3] 3,0 ^3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 78-67-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)

[Sigma-4] Datenblatt Azo-bis-(isobutyronitril) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.

[5] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

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[5]