Taxifolin

Strukturformel
(+)-Taxifolin
Allgemeines
Name	Taxifolin
Andere Namen	(2R,3R)-(+)-Taxifolin 2,3-Dihydroquercetin (DHQ) 3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavanon 3,3',4',5,7-Pentahydroxy-2,3-dihydroflavon (2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro- 3,5,7-trihydroxy-4H-1-benzopyran-4-on
Summenformel	C15H12O7
CAS-Nummer	480-18-2
PubChem	439533
Kurzbeschreibung	hellgelber, geruchloser Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	304,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	238–240 °C[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3][1] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22 S: 22-45
LD50	985 mg·kg−1 (Maus, intraperitoneal)[4][5] 1200 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[6][5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Taxifolin ist eine organische Verbindung, im Reinzustand ein weißes bis hellgelbes Pulver, welches chemisch zu den natürlich vorkommenden Flavonoiden zählt, genauer ist es ein Flavanonol (vergleiche Struktur, Vielfalt und Untergruppen der Flavonoide).

Pharmakologie

Antioxidative Wirkungen auf Stoffwechselfunktionen beim Menschen sind, wie für viele Flavonoide, nachgewiesen. Taxifolin besitzt – im Vergleich zum 2,3-ungesättigten Quercetin – nur etwa 50 % von dessen antioxidativer Wirkung. Das Vorhandensein einer ungesättigten Gruppe (wie der Enol-Funktion) und somit eine Möglichkeit der Stabilisierung energetisch ungünstiger Zustände scheint also ein wesentliches Merkmal antioxidativer Flavonoide zu sein.^[7] Die fehlende Doppelbindung am C-Ring hat wahrscheinlich auch zur Folge, dass Taxifolin nicht mutagen und kaum toxisch im Vergleich zu Quercetin wirkt.^[8]

Anhand von Resultaten einer in-vitro-Studie an Darmkrebszellen wurde eine Modulation chemopräventiv regulierender Gene durch Taxifolin postuliert.^[9] Auch wurde nachgewiesen, dass unter anderem Taxifolin in-vitro das Eierstock-Krebs-Zellwachstum dosisabhängig hemmt.^[10] Eine starke Korrelation besteht zwischen der hemmenden Wirkung von Taxifolin-Derivaten auf die Gewebevermehrung bei Maus-Zelllinien der Haut und bei menschlichen Brustkrebszellen.^[11]

Epidemiologische und in vivo-Studien weisen auf einen positiven Einfluss von Flavonoiden bei verschiedenen Herz-Kreislauferkrankungen hin. Traditionell wurden diese Effekte nur den antioxidativen Aktivitäten zugeschrieben. Jedoch gibt es neben der unmittelbaren Bindung reaktiver Sauerstoffspezies eine Vielzahl anderer Effekte, die in pharmakologisch erreichbaren Konzentrationen auch für den positiven kardiovaskulären Einfluss verantwortlich sein kann. Dazu gehören insbesondere die Hemmung der ROS-bildenden Enzyme, Hemmung der Thrombozytenfunktion, Hemmung der Leukozyten-Aktivierung, Bluthochdruck senkende und gefäßerweiternde Eigenschaften.^[12]

Taxifolin hemmt die zelluläre Melanogenese ebensoso effektiv wie Arbutin, einem der am weitesten verbreiteten Mittel gegen Hyperpigmentierung in Kosmetika. Jedoch wirkt Arbutin ebenso wie Quercetin äußerst mutagen, kanzerogen und toxisch.^[13] Im Tierversuch an Mäusen wurde nach einer topischen Behandlung mit Taxifolin eine Verhinderung der Produktion von inflammatorischen Zytokinen und eine Verringerung von Hautentzündungen beobachtet.^[14]

Taxifolin reduziert signifikant die Produktion des blauen Farbstoffs Pyocyanin und des Enzyms Elastase im weitverbreiteten Krankenhauskeim Pseudomonas aeruginosa. Das Flavonoid hemmt somit auch die Virulenz krankheitsauslösender Bakterien durch Eingriff in ihren Quorum sensing-Mechanismus.^[15] Ebenso wurde durch Taxifolin in-vitro die Wirksamkeit von herkömmlichen Antibiotika wie Levofloxacin und Ceftazidim verbessert.^[16]

Taxifolin hemmt die Produktion von Lipopolysaccharid-induziertem Prostaglandin E.^[17] Neben anderen Stoffen wurde Taxifolin aus Cercidiphyllum japonicum isoliert und zeigte - ähnlich wie Minoxidil und Procyanidin B-2 - signifikante, den Haar-Nachwuchs stimulierende Aktivitäten auf Mäusehaar-Epithelzellen.^[18] Auf die Protein- und die RNA-Synthese in Leberzellen konnten durch Taxifolin ähnlich starke Effekte wie bei Silibinin nachgewiesen werden.^[19]

Vorkommen und Gewinnung

Bestimmte Teile der Stämme von Nadelhölzern, insbesondere der Lärche, haben einen relativ hohen Anteil an Taxifolin (DHQ). Die phenolischen Inhaltsstoffe, in Zusammenhang mit pflanzlichen Stoffwechselreaktionen, sind ausschlaggebend für die natürliche Dauerhaftigkeit und Widerstandsfähigkeit des Holzes gegenüber Schädlingen, UV-Strahlung und Witterung. Bei der Lärche kommt hier konkret dem Taxifolin entscheidende Bedeutung zu. Die Gesamtheit an phenolischen Inhaltsstoffen geht über 3 bis 4 % nur selten hinaus. Im ersten Schritt der Gewinnung von Taxifolin werden die unteren Stammenden der Lärchen, die als Abfallprodukte bei der Holzproduktion anfallen, entrindet und zerhäckselt. Die folgenden Laboruntersuchungen geben Aufschluss über den Anteil der Späne an DHQ (Dihydroquercetin). Durch klassische Extraktionsverfahren wird Taxifolin mit einem Reinheitsgrad von max. 85 bis 88 % erreicht. Nur die anschließende mehrstufige Flüssigkeitschromatographie (LC) führt zu einem Reinheitsgrad von nahezu 100 %. Dieser arbeits- und somit kostenintensive Prozess ist notwendig, um unerwünschte Beimengungen wie Harze und andere Stoffe nachhaltig aus der gewonnenen Substanz zu entfernen.^[20]

Einzelnachweise