Levofloxacin

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Strukturformel
(S)-(–)-Levofloxacin
Allgemeines
Freiname Levofloxacin
Andere Namen
  • IUPAC: (S)-(−)-9-Fluor-3-methyl -10-(4-methylpiperazin -1-yl)-7-oxo-2,3-dihydro -7H-pyrido[1,2,3-de] [1,4]benzoxacin-6-carbonsäure
  • Latein: Levofloxacinum
Summenformel C18H20FN3O4
CAS-Nummer 100986-85-4
PubChem 149096
ATC-Code
DrugBank APRD00477
Kurzbeschreibung

Leicht gelbliches Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Fluorchinolone-Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmung des den Bakterien eigenen Enzyms DNA-Gyrase

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 361,37 g·mol−1
Schmelzpunkt

218–220 °C [1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
07 – Achtung 08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-317-334
P: 261-​280-​342+311 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2][1]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-42/43-68
S: 26-36/37/39
LD50

1478 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Levofloxacin ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff. Chemisch handelt es sich um ein Fluorchinolon fortgeschrittener Generation.

Levofloxacin kam 1992 in Japan[3] und 1998 in Deutschland auf den Markt, in den USA wurde es 1996 durch die FDA zugelassen.[4]

Chemische Informationen

Levofloxacin ist das (S)-Enantiomer (L-Isomer) von Ofloxacin (ein Racemat) und stellt die pharmakologisch aktive Form dar. Levofloxacin hat in vitro etwa die doppelte Wirksamkeit von Ofloxacin.

Die vielstufige Synthese von Levofloxacin ist in der Literatur[5] beschrieben.

Wirkungsmechanismus und Wirkspektrum

Levofloxacin wirkt bakterizid. Wie andere Fluorchinolone hemmt es das Enzym Gyrase, welches für DNA-Supercoiling in Bakterien während deren Vermehrungszyklus verantwortlich ist. Die Wirksamkeit gegenüber Haemophilus influenzae und Moraxella catarrhalis ist wie bei allen Chinolonen sehr gut. Auch Pneumokokken und Chlamydien sind empfindlich gegenüber Levofloxacin.

Anwendungsgebiete

Die Anwendungsgebiete gleichen weitgehend denen des Ofloxacins. Da Levofloxacin gegenüber Ofloxacin über eine höhere antibakterielle Aktivität verfügt und auch höher dosiert werden kann, ist es zusätzlich angezeigt bei der durch Pneumokokken verursachten Lungenentzündung.

Nebenwirkungen

Wie bei allen Fluorchinolonen können auch bei Levofloxacin unerwünschte Wirkungen auftreten. Selten kann es zur Achillessehnenruptur kommen. Dies betrifft eher ältere Personen und Patienten, die Corticoide einnehmen. Erklärt wird das mit einer erhöhten Expression von Matrix-Metalloproteasen, welche die Festigkeit der Sehnen vermindern.[6][7] Häufigste Nebenwirkungen sind erhöhte Leberenzymwerte sowie Übelkeit und Durchfall.

Darüber hinaus wurde in einer Studie des kanadischen Child and Family Research Institute festgestellt, dass die orale Gabe von Fluorchinolonen mit einem statistisch um das 4,5fache erhöhten Risiko einer Netzhautablösung während der Behandlung einhergeht. Das Risiko verschwindet sofort wieder nach Beendigung der Medikation. Als Pathomechanismus werden ähnliche Störungen im Kollagen- und Bindegewebe des Glaskörpers vermutet, wie sie auch den beobachteten Sehnenrupturen zugrunde liegen.[8][9]

Im September 2012 verschickte der Hersteller des Originalpräparates Sanofi einen Rote-Hand-Brief zu Indikationseinschränkungen, neue schwerwiegende Nebenwirkungen und Vorsichtsmaßnahmen bei der Anwendung von Levofloxacin Filmtabletten und Infusionslösung.[10] Unter den beschriebenen Nebenerscheinungen werden auch solche genannt, vor denen bereits früher gewarnt wurde [11] [12].

Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte hat auf Empfehlung des Ausschusses für Humanarzneimittel (CHMP) der Europäischen Arzneimittelagentur (EMA) die Indikation für das Antibiotikum Levofloxacin eingeschränkt. Das CHMP hatte Levofloxacin im Mai 2012 als Reserveantibiotikum eingestuft. Die zugelassenen Indikationen sind akute bakterielle Sinusitis, akute Exazerbation einer chronischen Bronchitis, ambulant erworbene Pneumonie sowie komplizierte Haut- und Weichteilinfektionen. Der Einsatz ist hier aber künftig streng auf Situationen einzuschränken, in denen „andere Antibiotika, die für die initiale Behandlung der entsprechenden Infektionen üblicherweise empfohlen werden, als nicht indiziert erachtet werden“ [13].

Handelsnamen

  • Tabletten, Infusionslösung : Tavanic (EU, CH), Levaquin (USA, CND), Cravit (J), verschiedene Generika
  • Augentropfen: Oftaquix (D, A)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Levofloxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. April 2011.
  2. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  3. Unternehmensgeschichte von Daiichi-Sankyo
  4. http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/ob/docs/obdetail.cfm?Appl_No=020634&TABLE1=OB_Rx
  5. Pharmaceutical Substances, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert, 4. Auflage (2000) 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, siehe dort Seiten 1165–1168, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  6. Vyas et al. Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon. New England Journal of Medicine 2007; 357 (20): 2067.
  7. McGarvey et al. Partial Achilles tendon ruptures associated with fluoroquinolone antibiotics: a case report and literature review. Foot Ankle Int. 1998 Aug;17(8):496-8. PMID 8863030
  8. http://www.aerzteblatt.de/nachrichten/49753)
  9. M. Etminan, F. Forooghian u.a.: Oral fluoroquinolones and the risk of retinal detachment. In: JAMA : the journal of the American Medical Association. Band 307, Nummer 13, April 2012, S. 1414–1419, ISSN 1538-3598. doi:10.1001/jama.2012.383. PMID 22474205.
  10. Rote-Hand-Brief von Sanofi September 2012. Abgerufen am 3. September 2012.
  11. Beipackzettel TAVANIC, Sanofi, Frankfurt/M. 2008. Abgerufen am 3. 15 2012.
  12. W.C. McGarvey,D. Singh, S.G: Trevino, Partial Achilles tendon ruptures associated with fluoroquinolone antibiotics: a case report and literature review, Foot Ankle Int. 1998 S.496-8, Houston 1998. Abgerufen am 15. September 2012.
  13. Levofloxacin: Indikationseinschränkungen wegen schwerer Nebenwirkungen - ärzteblatt.de, 4. September 2012
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