Ofloxacin

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Strukturformel
(±)-Ofloxacin Structural Formulae.png
1:1-Gemisch aus (R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Freiname Ofloxacin
Andere Namen
  • (RS)-9-Fluor-3-methyl -10-(4-methylpiperazin-1-yl) -7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido [1,2,3-de][1,4]benzoxazin -6-carbonsäure (IUPAC)
  • Ofloxacinum (Latein)
Summenformel
  • C18H20FN3O4(Ofloxacin)
  • C18H20FN3O4·HCl(Ofloxacin·Hydrochlorid)
CAS-Nummer
  • 82419-36-1 [(RS)-Ofloxacin]
  • 118120-51-7 [(RS)-Ofloxacin·Hydrochlorid]
PubChem 4583
ATC-Code
DrugBank APRD00502
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Fluorchinolon-Antibiotikum

Wirkmechanismus

Gyrasehemmer

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 361,37 g·mol−1[(RS)-Ofloxacin]
  • 397,83 g·mol−1[(RS)-Ofloxacin·Hydrochlorid]
Schmelzpunkt

250–257 °C (Zersetzung)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
LD50
  • 3590 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[2]
  • 208 mg·kg−1 (Maus i.v.)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Ofloxacin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Fluorchinolone.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Allgemeinmedizin

Ofloxacin wird bei bakteriellen Infektionen der Atemwege, des Hals-Nasen-Ohren-Bereichs, des Magen-Darm-Trakts einschließlich der Gallengänge, der Geschlechtsorgane (auch bei Gonorrhoe), der Niere und der ableitenden Harnwege, der Haut, der Weichteilgewebe und Knochen eingesetzt.[3]

Ophthalmologie

In der Augenheilkunde wird Ofloxacin als Augensalbe oder Augentropfen bei bakteriellen Infektionen des vorderen Augensegmentes, wie der Hornhaut oder bei Hornhautgeschwüren, und der weichen okulären Anhänge (Adnexe), wie der Bindehaut (Konjunktivitis), des Lidrandes (Blepharitis, Gerstenkorn) oder bei ineinander übergehenden Infektionen (Blepharokonjunktivitis) bis hin zu Infektionen am Tränensack angewendet.[4]

Wichtige empfindliche Erreger (Auswahl)

  • Aerobe grampositive Mikroorganismen
    • Staphylococcus aureus (Methicillin-sensibel); Streptococcus pyogenes;
  • Aerobe gramnegative Mikroorganismen
    • Enterobacter aerogenes; Enterobacter cloacae; Haemophilus influenzae; Klebsiella oxytoca; Moraxella catarrhalis; Proteus mirabilis; Proteus vulgaris; Serratia marcescens;

Art und Dauer der Anwendung

Allgemeinmedizin

Die Behandlungsdauer mit Ofloxacin und die Dosierung richten sich nach Art, Lokalisation und Schwere der Infektion, wobei 3 bis 10 Tage Behandlungsdauer üblich sind. Bei schweren Infektionen ist eine Behandlung auch über 1-2 Monate möglich. Die ofloxacinhaltigen Tabletten werden oral mit reichlich Flüssigkeit eingenommen, wobei zu Antazida und Mineralstoffpräparaten ein zeitlicher Abstand von zwei Stunden einzuhalten ist. Als weitere Arzneiform ist eine Infusionslösung im Handel, die meist ihren Einsatz in der Klinik findet.[3]

Ophthalmologie

Für die Behandlung am Auge sind ofloxacinhaltige Augentropfen und Augensalben verfügbar, die sowohl im Auge als auch am Lid und am Lidrand Anwendung finden.[4]

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Der Wirkstoff darf nicht eingesetzt werden bei[3]

  • Patienten mit Epilepsie oder erniedrigter Krampfschwelle, da es unter Therapie zur Herabsetzung der Krampfschwelle im ZNS kommt
  • Kindern und Jugendlichen bis zum Alter von 18 Jahren, da Gelenkknorpelschäden nicht mit Sicherheit auszuschließen sind
  • in der Schwangerschaft und der Stillzeit (Begründung siehe dort)
  • Sehnenerkrankungen/-schäden, die im Zusammenhang mit einer früher erfolgten Ofloxacinbehandlung aufgetreten sind

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Eine gravierende Wechselwirkung stellt die gleichzeitige Einnahme mit Antazida oder Mineralstoffräparaten dar, da diese den Wirkstoff komplexieren und somit die Aufnahme und Verfügbarkeit nicht mehr gewährleistet ist. Bei einer Vorbehandlung mit Cumarinderivaten kommt es zu einer Verstärkung der Blutungsneigung, was eine engmaschige Gerinnungskontrolle notwendig macht. Ähnlich verhält es sich bei der parallelen Einnahme von Glibenclamid, wodurch das Hypoglykämierisiko erhöht wird und so die Notwendigkeit zur häufigen Blutzuckermessung gegeben ist. In Zusammenhang mit der Verabreichung von Arzneimitteln, die das QT-Intervall verlängern, wie z. B. bestimmte Antiarrhythmika, Antidepressiva, Neuroleptika, Makrolide und Antimalariamittel, ist eine Therapie nur nach strenger Indikationsstellung und großer Vorsicht zu starten.[3]

Anwendung während Schwangerschaft und Stillzeit

Tierversuche haben keine Hinweise auf teratogene Wirkungen ergeben, es wurde jedoch eine Schädigung des Gelenkknorpels in der Wachstumsphase nachgewiesen. Ausreichende Erfahrungen über die Anwendung beim Menschen liegen nicht vor. Ofloxacin passiert die Plazentaschranke und kann im maternalen Serum nachgewiesen werden. Es ist nicht bekannt, ob Ofloxacin in die Muttermilch übergeht. Aus diesen Gründen sollen Arzneimittel, welche Ofloxacin enthalten, schwangeren und stillenden Frauen nicht verabreicht werden.[3]

Besondere Patientengruppen (Diabetiker, Nierenkranke und Leberkranke)

Da Ofloxacin hauptsächlich durch die Nieren ausgeschieden wird, muss die Dosierung bei Patienten mit eingeschränkter Nierenfunktion angepasst werden. Entsprechend ist bei schweren Störungen der Nierenfunktion grundsätzlich Vorsicht geboten. Nieren- und Leberfunktion sowie die Blutwerte sollten während einer Langzeittherapie regelmäßig kontrolliert werden. Der Qo-Wert von Ofloxacin ist niedrig (Qo=0,1). [5] Bei Patienten mit Einschränkung der Leberfunktion kann die Biotransformation und anschließende Elimination von Ofloxacin vermindert sein, so dass die Tagedosis entsprechend anzupassen ist. Für Diabetiker und Herz-Kreislauf-Patienten gilt es besonders auf Wechselwirkungen zu achten.[3]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Neben den unerwünschten Reaktionen, wie Allergien, Schläfrigkeit, Übelkeit und Erbrechen, kann es in schweren Fällen zu epilepsieähnlichen Anfällen kommen, die dann einen Notfall darstellen. Des Weiteren sind auch kreislaufbezogene Probleme, wie Schwindel, Blutdruckabfall und Kopfschmerzen möglich. Da die Möglichkeit von UV-Licht-bedingten Reaktionen besteht, ist eine übermäßge Sonnenexposition zu vermeiden.[3] In seltenen Fällen kann es zur Achillessehnenruptur kommen. Dies betrifft eher ältere Personen und Patienten, die Corticoide einnehmen.[6][7]

Darreichungsformen

Der Wirkstoff steht in Form von Tabletten in den Stärken 100 mg, 200 mg und 400 mg sowie als Infusionslösung zur Verfügung. Für die Therapie direkt am Auge gibt es Augentropfen und Augensalbe.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Ofloxacin stört bei der Replikation der Bakterien-DNA die Topoisomerasen II & IV (Gyrasen) und macht somit eine Vermehrung unmöglich und wirkt damit bakterizid. [3]

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Der Wirkstoff wird schnell aus dem Magen-Darm-Trakt resorbiert und liegt dann zu 25 % an Plasmaproteine gebunden vor. Die Halbwertszeit im Organismus beträgt ca. 5-7 Stunden und das scheinbare Verteilungsvolumen 120 Liter.[8][3]

Toxikologie

Bei Überdosierungen und Vergiftungen können die zu erwartenden Wechsel- und Nebenwirkungen verstärkt auftreten, so dass eine intensivmedizinische Betreuung oder Überwachung angezeigt sein kann. Ein spezielles Antidot ist nicht verfügbar.[3]

Sonstige Informationen

Chemische und pharmazeutische Informationen

Durchgeführte Opiattests können falsch positiv ausfallen.[3]

Handelsnamen

Monopräparate

Floxal Augentropfen (D, A, CH), Gyroflox (D), Tarivid (D, A, CH), Uro-Tarivid (D), diverse Generika (D, A)

Weblinks

Literatur

  • Hermann J. Roth: Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9
  •  W. Forth, D. Henschler, W. Rummel: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN & FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.
  • Vyas et al. Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon. New England Journal of Medicine 2007; 357 (20): 2067.
  • McGarvey et al. Partial Achilles tendon ruptures associated with fluoroquinolone antibiotics: a case report and literature review. Foot Ankle Int. 1996 Aug;17(8):496-8. PMID 8863030

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.4. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Ofloxacin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011.
  3. 3,00 3,01 3,02 3,03 3,04 3,05 3,06 3,07 3,08 3,09 3,10 Fachinformation zu Tarivid der Firma Sanofi-Aventis.
  4. 4,0 4,1 Fachinformation zu Floxal der Firma Bausch & Lomb.
  5. Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz bei Dosing.
  6. Vyas et al. Quinolone-associated rupture of the Achilles' tendon. New England Journal of Medicine 2007; 357 (20): 2067.
  7. McGarvey et al. Partial Achilles tendon ruptures associated with fluoroquinolone antibiotics: a case report and literature review. Foot Ankle Int. 1996 Aug;17(8):496-8. PMID 8863030.
  8. Ruß, Endres, Arzneimittelpocket Plus 2008, 4. Auflage Okt. 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.
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