Taurin

Dieser Artikel behandelt 2-Aminoethansulfonsäure. Das aus Artemisia-Arten isolierte Sesquiterpen Gracilin wird ebenfalls als Taurin bezeichnet.
Strukturformel
Strukturformel von Taurin
Allgemeines
Name Taurin
Andere Namen
  • IUPAC: 2-Aminoethansulfonsäure
  • 2-Sulfoethylamin
  • ß-Aminoethansulfonsäure
Summenformel C2H7NO3S
CAS-Nummer 107-35-7
PubChem 1123
Kurzbeschreibung

monokline, farblose und geruchlose Prismen [1]

Eigenschaften
Molare Masse 125,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,709 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

328 °C (Zersetzung ab 300 °C)[1]

pKs-Wert
Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][5]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36-37-38
S: (2)-26-36
LD50

> 5000 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[6]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Taurin (INN) oder 2-Aminoethansulfonsäure ist eine organische Säure mit einer Aminogruppe und enthält eine Sulfonsäuregruppe, die keine Peptide bilden kann. Deshalb ist Taurin eine Aminosulfonsäure. Es ist ein Abbauprodukt der Aminosäuren Cystein und Methionin und selbst keine Aminosäure, da es keine Carboxygruppe enthält.

Geschichte

Taurin wurde 1827 erstmals von den Chemikern Leopold Gmelin und Friedrich Tiedemann aus der Galle von Ochsen (Bos taurus) isoliert und zunächst Gallen-Asparagin genannt. Es liegt in der Galle als so genannte Taurocholsäure vor, einem Cholsäureamid, aus der es durch saure Hydrolyse freigesetzt werden kann. Der Begriff „Taurin“ stammt von der lateinischen Bezeichnung für Stiergalle, Fel tauri, bzw. vom griechischen Wort tauros für „Stier“ und wird 1838 erstmals in der Literatur erwähnt. Diesem Trivialnamen hat Taurin vermutlich die Entstehung der zahlreichen Legenden um seine Wirkung zu verdanken.[1]

Chemische und physikalische Eigenschaften

Taurin ist eine farblose kristalline Substanz, die sich ab 300 °C zersetzt und bei 328 °C schmilzt.[1] Es ist bis zu ca. 100 g/l in Wasser löslich. Die gute Wasserlöslichkeit und der hohe Schmelzpunkt erklären sich – ähnlich wie bei Aminosäuren – durch die Bildung des Zwitterions (H3N+-C2H4-SO3).

Taurin wird industriell durch Addition von Sulfit an Aziridin hergestellt.[1]

Biologische Eigenschaften

Der erwachsene menschliche Körper kann Taurin aus der Aminosäure Cystein selbst herstellen. Dabei wird Cystein unter Sauerstoff- und NAD+-Verbrauch in mehreren Zwischenschritten zu Taurin oxidiert. Ein zweiter Entstehungsweg ergibt sich beim Abbau von Coenzym A durch Decarboxylierung von Cysteamin. Eine Zufuhr durch Nahrungsmittel ist bei Erwachsenen nicht nötig.

Cystein (1) wird durch die Cysteindioxygenase[7] zu 3-Sulfinoalanin (2) oxidiert. Dieses wird zu Hypotaurin (3) decarboxyliert, was die Sulfinoalanindecarboxylase[8] katalysiert. Schließlich wird Hypotaurin zu Taurin (4) unter NAD+-Verbrauch durch die Hypotaurindehydrogenase[9] oxidiert.

Es wird angenommen, dass der Taurin-Gehalt im Körper eines gesunden Menschen von 70 kg Körpergewicht zwischen 30 und 70 g liegt, wobei davon ca. 75 % in den Muskelzellen vorliegen, der Rest vor allem in Gehirn, Herz und Blut. Ein gesunder Mensch hat somit zwischen 0,43 und 1 g Taurin je 1 kg Körpergewicht im Körper.[1] Muttermilch enthält eine Konzentration zwischen 25 bis 50 Milligramm Taurin pro Liter.

Hunde können Taurin selbst herstellen. Katzen bilden nur geringe Mengen, weshalb sie Taurin als Nährstoff aus ihrer Nahrung aufnehmen müssen.

Biologische Wirkung

Zu den wenigen klar definierten Aufgaben von Taurin im Stoffwechsel gehören die Bildung von Gallensäurenkonjugaten, die Beeinflussung der Signalübertragung und die potentielle Rolle bei der Entwicklung des Zentralnervensystems und der Herzfunktion. Taurin stimuliert den Einstrom und die Membranbindung von Calcium. Außerdem unterstützt es die Bewegung von Natrium und Kalium durch die Zellmembran. Die dadurch unterstützte Stabilisierung des Membranpotentials weist eine Steigerung der Kontraktion und eine antiarrhythmische Wirkung am Herz auf. Taurin ist ein starkes Antioxidans und kann Gewebe vor oxidativen Schäden schützen. Eine niedrige intramuskuläre Taurinkonzentration ist charakteristisch für chronisches Nierenversagen.[10] Taurinmangel führt im menschlichen Körper zu Störungen des Immunsystems.

Außerdem wurde im Tierversuch eine entzündungshemmende Wirkung von Taurin festgestellt.[11] Eine Taurinverarmung der Gewebepools, vor allem des Lungengewebes, führt zu Entzündungen. Forscher der School of Pharmacy der Universität London stellten fest, dass Taurin durch Alkohol hervorgerufene Leberschäden mindern kann.[12] In einer Studie mit Ausdauersportlern konnte kein leistungssteigernder Effekt nachgewiesen werden.[13] Teilweise wird lediglich ein Placebo-Effekt angenommen.[14]

Im Tierversuch bei Ratten senkte Taurin den Blutdruck und führte bei gleichzeitiger Gabe von Salz zu einer lebensbedrohlichen Hypernatriämie.[15] Außerdem beschleunigte es durch Beeinflussung des Insulinspiegels den Stoffwechsel;[16] das erklärt die verstärkende Wirkung von Taurin in Energy-Drinks, in denen es neben Koffein und Zucker einer der Hauptbestandteile ist. Eine Dose (250 ml) des bekanntesten Energy-Drinks Red Bull enthält z. B. 1000 mg (= 1 g) Taurin.[17] Es liegen Hinweise darauf vor, dass Taurin bei Niereninsuffizienz und bei Lungenentzündung zugeführt werden sollte.[10] Andere kommen zum Schluss, dass Taurin bei Niereninsuffizienz vermieden werden muss.[18]

Seit 2007 enthalten Shampoos, Duschgels und andere Kosmetika verschiedener Hersteller Taurin als Inhaltsstoff.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 1,8 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Taurin im Römpp Online. Version 3.29. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 19. Dezember 2011.
  2. Beukes, J. A.; Mo, F.; van Beek, W.: Phys. Chem. Chem. Phys. 9 (2007) 4709–4720.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Taurine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Sicherheitsdatenblatt: Taurin
  6. Taurin bei ChemIDplus
  7. EC-Nummer 1.13.11.20 (Cysteindioxygenase)
  8. EC-Nummer 4.1.1.29 (Sulfinoalanindecarboxylase)
  9. EC-Nummer 1.8.1.3 (Hypotaurindehydrogenase)
  10. 10,0 10,1 P. Fürst, H.-K. Biesalki u. a.: Ernährungsmedizin. Thieme-Verlag, Stuttgart, 2004, S. 95.
  11. Schuller-Levis, G.B. und Park E. (2004): Taurine and its chloramine: modulators of immunity. In: Neurochem Res. Bd. 29, S. 118–126. PMID 14992270 doi:10.1023/B:NERE.0000010440.37629.17
  12. Artikel auf BBC News: The ultimative hangover cure?
  13. EU.L.E.n-Spiegel 1995 / H. 1 / S. 6–7
  14. Paul Benjamin Reszel: Tri-Wissen: Taurin – Nichts genaues weiß man nicht. Einfluss auf die Leistungsfähigkeit. Artikel bei Triathlon.de, abgerufen am 20. August 2010.
  15. EU.L.E.n-Spiegel 1996 / H. 5 / S. 9
  16. A. T. Nandhini u. a.: Taurine modifies insulin signaling enzymes in the fructose-fed insulin resistant rats. In: Diabetes Metab 31, 2005, S. 337–344. PMID 16369195
  17. Qualitative Bestimmung von Taurin in Red Bull im HPLC-Verfahren
  18. Neue Humandaten zur Bewertung von Energydrinks

Weblinks

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