Gracilin

Dieser Artikel behandelt das aus verschiedenen Artemisia-Arten isolierte Sesquiterpen Gracilin (CAS 23522-05-6). Für die Reihe von Norditerpen-Metaboliten (Gracilin A etc.) siehe Graciline. Für das Spirostanol-Saponin ähnlichen Namens siehe Gracillin (CAS 19083-00-2).

Strukturformel

Allgemeines

Name

Gracilin

Andere Namen

Barrelierin
Taurin

C₁₅H₂₀O₃

23522-05-6

Eigenschaften

248,3 g·mol⁻¹

118−119 °C (aus Ethanol) ^[1]^[2]
104−105 °C (aus Hexan) ^[3]

Sicherheitshinweise

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[4]

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

H: siehe oben

P: siehe oben

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Gracilin oder Barrelierin (CAS 23522-05-6) ist ein Sesquiterpenlacton, das aus verschiedenen Arten der Gattung Artemisia extrahiert wurde, unter anderem aus Artemisia gracilescens und Artemisia taurica. ^[3] Es gehört zu einer Gruppe von Sesquiterpenlactonen, die auch als Eudesmanolide bezeichnet werden. Aus überirdischen Pflanzenteilen von Artemisia barrelieri isoliertes Gracilin zeigte in einem Versuch eine entzündungshemmende Wirkung ^[5] und verminderte durch Carrageen hervorgerufene Ödeme in den Pfoten von Ratten.

Spezifischer Drehwinkel:

[α]_D,19 = −120° (c = 5,0, Ethanol) ^[2]
[α]_D,20 = −108,6° (c = 0,019, Ethanol) ^[3]

Einzelnachweise

↑ N. A. Kechatova: "Sesquiterpene lactones from Artemisia taurica", Chemistry of Natural Compounds 4 (4), 205–207 (1968).
↑ ^2,0 ^2,1 A. G. Safarova, S. V. Serkerov: "New components of Artemisia taurica", Chemistry of Natural Compounds 34 (2), 244–245 (1998).
↑ ^3,0 ^3,1 ^3,2 A. Zh. Turmukhambetov et al.: "Gracilin – A new sesquiterpene lactone from Artemisia gracilescens", Chemistry of Natural Compounds 27 (3), 292–295 (1991). Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Turmukhambetov“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.
↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ M. C. Zafra-Polo, M. A. Blázquez: "Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from Artemisia barrelieri in rats", Phytotherapy Research 5 (2), 91–93 (1991).

[Kechatova-1] N. A. Kechatova: "Sesquiterpene lactones from Artemisia taurica", Chemistry of Natural Compounds 4 (4), 205–207 (1968).

[SafarovaSerkerov-2] 2,0 ^2,1 A. G. Safarova, S. V. Serkerov: "New components of Artemisia taurica", Chemistry of Natural Compounds 34 (2), 244–245 (1998).

[Turmukhambetov-3] 3,0 ^3,1 ^3,2 A. Zh. Turmukhambetov et al.: "Gracilin – A new sesquiterpene lactone from Artemisia gracilescens", Chemistry of Natural Compounds 27 (3), 292–295 (1991). Referenzfehler: Ungültiges <ref>-Tag. Der Name „Turmukhambetov“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert.

[NV-4] Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Zafra-5] M. C. Zafra-Polo, M. A. Blázquez: "Antiinflammatory activity of sesquiterpene lactones from Artemisia barrelieri in rats", Phytotherapy Research 5 (2), 91–93 (1991).

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