Arbutin

Strukturformel
Struktur Arbutins
Allgemeines
Name Arbutin
Summenformel C12H16O7
CAS-Nummer 497-76-7
PubChem 440936
Kurzbeschreibung

gelbliche nadelförmige Kristalle mit bitterem Geschmack[1][2]

Eigenschaften
Molare Masse 272,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

199,5 °C[3]

Siedepunkt

561,6 °C[3]

Dampfdruck

praktisch 0 bei 25 °C[3]

Löslichkeit

mäßig in Wasser (50 g·l−1)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Arbutin (Hydrochinon-β-D-glucopyranosid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aryl-β-Glucoside und der Hydrochinone.

Vorkommen

Damiana, Preiselbeere, Heidelbeere, Himbeere, Weizenkeime, Porst, rundblättriges Wintergrün, Bärentraube (Mindestanforderung laut Europäischem Arzneibuch 7 %), Kaffee, Tee, Rotwein sowie Birnen und Birnenblättern (mit mehr oder weniger Gehalt). Wird im Darm durch Bakterien zu Glucose und Hydrochinon umgesetzt.

Biosynthese

Vorstufe des Arbutins ist die über den Shikimatweg gebildete Cumarsäure. Durch eine β-Oxidation der Propylen-Seitenkette entsteht p-Hydroxybenzoesäure, aus der schließlich durch oxidative Decarboxylierung das Benzohydrochinon gebildet wird. Letzteres wird nun O-glykosyliert zum Arbutin.

Pharmakologie

Arbutin stellt als Hydrochinonglukosid ein Prodrug dar. Es ist in der ursprünglichen Form schlecht resorbierbar und kann in dieser Form nicht an seinen Wirkungsort gelangen. Vor der Resorption muss es daher erst im Magen und oberen Dünndarm zu den gut resorbierbaren Hydrochinonen hydrolysiert werden. Die „Entgiftung“ erfolgt in der Leber, indem Hydrochinon mit Glucuronsäure oder Schwefelsäure konjugiert, was die Wasserlöslichkeit verbessert und somit die Transportierbarkeit im Blut. Über diesen Weg erreichen innerhalb von 6 Stunden 70 % bis 75 % der aufgenommenen Menge die Nieren und werden mit dem Harn ausgeschieden. Bakterien in der Blase können den Hydrochinonkomplex wieder spalten und so Hydrochinon freisetzten. Hydrochinon wirkt antibakteriell. Arbutin-haltige Drogen (z.B. Bärentraubenblätter) und ihre Extrakte werden daher bei bakteriellen Infektionen der Harnwege medikamentös angewendet.

Anwendungsbeschränkungen

Das aus Arbutin entstehende Hydrochinon besitzt in höherer Dosierung eine leberschädigende Wirkung und steht im Verdacht, mutagene oder möglicherweise sogar kanzerogene Wirkungen zu haben. Daraus ergeben sich die Beschränkungen in der Anwendung:

  • Nicht öfter als 5 Mal im Jahr und nur 1 Woche lang
  • Nicht während der Schwangerschaft oder Stillzeit
  • Nicht bei Kindern

Auf Grund des hohen Gerbstoffgehalts Arbutin-haltiger Drogen ist bei der Zubereitung als Tee Übelkeit und Erbrechen möglich. Daher sollte es als Kaltmazerat zubereitet werden, da so kaum Gerbstoffe aus dem Pflanzenmaterial extrahiert werden.

Einzelnachweise

  1. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt Arbutin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2011.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt des U.S Department of Health.

Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die letzten News aus den Naturwissenschaften

28.01.2021
Satelliten - Raumfahrt
KI für die Raumfahrt
Ob der eigenwillige HAL 9000 bei Odyssee im Weltraum, der dezent agierende „Computer“ der Enterprise oder die nüchtern-sarkastischen TARS und CASE in Interstellar – in der Science-Fiction wird die Exploration des Weltraums seit jeher von Künstlicher Intelligenz begleitet.
28.01.2021
Optik - Teilchenphysik
Extrem hochfrequentes Zwitschern vermessen
In einem neuen Verfahren vermag ein ultraschneller Plasmaschalter Teile hochfrequenter Lichtblitze zeitlich abzuschneiden.
28.01.2021
Sterne - Exoplaneten
Die Geburtsstätten von Planeten der kleinsten Sterne
Seit kurzem finden Wissenschaftler in den Scheiben um junge Sterne ringförmige Strukturen, die auf Planetenbildung hindeuten.
25.01.2021
Optik - Teilchenphysik
Aus Weiß wird (Extrem)-Ultraviolett
Forscher des Max-Born-Instituts für Nichtlineare Optik und Kurzzeitspektroskopie (MBI) haben eine neue Methode entwickelt, um die spektrale Breite von extrem-ultraviolettem (XUV) Licht zu modifizieren.
25.01.2021
Astrophysik - Teilchenphysik
Neue Möglichkeiten bei Suche nach kalter dunkler Materie
Das Baryon-Antibaryon-Symmetrie-Experiment (BASE) am Antiprotonen-Entschleuniger des CERN hat neue Grenzen für die Masse von Axion-ähnlichen Teilchen – hypothetischen Teilchen, die Kandidaten für dunkle Materie sind – festgelegt und eingeschränkt, wie leicht sie sich in Photonen, die Teilchen des Lichts, verwandeln können.
25.01.2021
Exoplaneten
Weltraumteleskop findet einzigartiges Planetensystem
Das Weltraumteleskop CHEOPS entdeckt sechs Planeten, die den Stern TOI-178 umkreisen.
25.01.2021
Elektrodynamik - Teilchenphysik
Ladungsradien der Quecksilberkerne 207Hg und 208Hg wurden erstmals vermessen
Was hält Atomkerne im Innersten zusammen? Das können Physikerinnen und Physiker anhand von Präzisionsmessungen des Gewichts, der Größe und der Form von Atomkernen erkennen.
25.01.2021
Elektrodynamik - Quantenoptik
Physiker erzeugen und leiten Röntgenstrahlen simultan
Röntgenstrahlung ist meist ungerichtet und schwer zu leiten.
25.01.2021
Optik - Quantenoptik
Optimale Information über das Unsichtbare
Wie vermisst man Objekte, die man unter gewöhnlichen Umständen gar nicht sehen kann? Universität Utrecht und TU Wien eröffnen mit speziellen Lichtwellen neue Möglichkeiten.
22.01.2021
Festkörperphysik - Quantenoptik - Thermodynamik
Physiker filmen Phasenübergang mit extrem hoher Auflösung
Laserstrahlen können genutzt werden, um die Eigenschaften von Materialien gezielt zu verändern.