Archaeosin
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Archaeosin | ||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H16N6O5 | ||||||
| CAS-Nummer | 148608-52-0 | ||||||
| PubChem | 132841 | ||||||
| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 324,29 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||
Archaeosin (G*) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor. Es besteht aus einer β-D-Ribofuranose (Zucker) und einer Base, welche die gleichen Basenpaarungseigenschaften wie Guanin hat. Es leitet sich wie das Queuosin strukturell von Guanosin ab. Das N7-Atom des Guanins wird durch ein C7-Atom ersetzt und bildet damit das 7-Desazaguanosin, an dem weitere Substituenten angefügt werden können.
Archaeosin wurde zuerst von Kilpatrick und Walker 1982 bei der Sequenzierung von tRNA aus Thermoplasma acidophilum entdeckt.[2][3] Es wurde später gezeigt, dass es in vielen Archaea-Spezies vorkommt.[4] Es findet sich in der Dihydrouracil-Schleife an Position 15 in tRNAs. Die Änderung geschieht durch eine Austauschreaktion mittels der tRNA-Guanin-Transglykosylase (TGT). Das Enzym fügt – anstelle des ursprünglichen Guanins – das 7-Cyano-7-desazaguanin (preQ0-Base) in vitro an Position 15 ein, ohne dass an dieser Position die Phosphat-Ribose-Kette aufgebrochen wird. Da die Archaeosin-Base und 7-Aminomethyl-7-desazaguanin (preQ1-Base) durch dieses Enzym nicht in die tRNA eingebaut werden, erscheint preQ0 als eigentliches Substrat für die TGT. Es ist daher ein Schlüsselenzym für diesen Biosyntheseweg zum Archaeosin in Archaea-tRNAs.[5]
Literatur
- Florian Klepper: Synthese der natürlichen tRNA Nukleosidmodifikationen Queuosin und Archaeosin, Dissertation, München 2007.
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNAMMet from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, in: Nucleic Acids Res., 1981 Sep 11, 9 (17), S. 4387–4390; PMID 6913864; PMC 327441.
- ↑ M. W. Kilpatrick, R. T. Walker: „The nucleotide sequence of the tRNAMMet from the archaebacterium Thermoplasma acidophilum“, in: Zentralblatt fuer Bakteriologie, Mikrobiologie und Hygiene, Abt. 1, Originale C: Allgemeine, Angewandte und Oekologische Mikrobiologie, 1982, 3 (1), S. 79–89.
- ↑ C. G. Edmonds, P. F. Crain, R. Gupta, T. Hashizume, C. H. Hocart, J. A. Kowalak, S. C. Pomerantz, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional Modification of tRNA in Thermophilic Archaea (Archaebacteria)“, in: J. Bacteriol., 1991, 173 (10), S. 3138–3148; PMID 1708763; PMC 207908.
- ↑ Masakatsu Watanabe, Mami Matsuo, Sonoko Tanaka, Hiroshi Akimoto, Shuichi Asahi, Susumu Nishimura, Jon R. Katze, Takeshi Hashizume, Pamela F. Crain, James A. McCloskey, Norihiro Okada: „Biosynthesis of Archaeosine, a Novel Derivative of 7-Deazaguanosine Specific to Archaeal tRNA, Proceeds via a Pathway Involving Base Replacement on the tRNA Polynucleotide Chain“, in: The Journal of Biological Chemistry, 1997, 272, S. 20146–20151; doi:10.1074/jbc.272.32.20146; PMID 9242689; PDF.
Weblinks
- Wikigenes: Archaeosine