Silibinin

Strukturformel

Allgemeines

Freiname

Silibinin

Andere Namen

Silybin
Silymarin I
2,3-Dihydro-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)- 2-(hydroxymethyl)-6-(3,5,7-trihydroxy- 4-oxobenzopyran-2-yl)benzodioxin
(2R,3R)-3,5,7-Trihydroxy- 2-[(2R,3R)-2-(4-hydroxy- 3-methoxyphenyl)-3-(hydroxymethyl)- 2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-7-yl] chroman-4-on (IUPAC)

C₂₅H₂₂O₁₀

22888-70-6

Kurzbeschreibung

farblose Kristalle ^[1]

Arzneistoffangaben

Wirkstoffklasse

Antidot

Verschreibungspflichtig: Ja (parenterale Anwendung)

Eigenschaften

Molare Masse

482,44 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167 °C (als Monohydrat) ^[1]

Löslichkeit

löslich in Aceton, Essigsäureethylester, Methanol^[1]
wenig löslich in Chloroform, unlöslich in Wasser ^[1]

Sicherheitshinweise

Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung ^[2]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 315-319-335

P: 261-305+351+338 ^[2]

EU-Gefahrstoffkennzeichnung ^[3]^[2]

Xi
Reizend

R- und S-Sätze

R: 36/37/38

S: 26-37/39

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Silibinin, auch Silybin, ist die am stärksten pharmakologisch aktive Substanz des Stoffkomplexes Silymarin, der aus den Früchten der Mariendistel (Silybum marianum) gewonnen wird. Sie gilt als Leitsubstanz für arzneilich verwendete Mariendistel-Früchte-Extrakte, die im Wirkstoffgehalt auf Silibinin standardisiert werden. Mariendistel-Früchte-Extrakt soll leberschützend wirken und die Funktion der Leber stärken.

Chemisch gesehen ist Silibinin ein Diastereomerengemisch bestehend aus Silybin A und Silybin B, die sich durch die Konfiguration am C-2’’ und C-3’’ unterscheiden.

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Isoliertes Silibinin wird in der Therapie der Lebervergiftung durch Giftstoffe des Knollenblätterpilz (Amatoxine) wie etwa Amanitin und Phalloidin eingesetzt. Dazu wird Silibinin teilweise mit einem β-Lactam-Antibiotikum kombiniert,^[4] das die antidotische Wirkung unterstützen soll. Pharmazeutisch wird das wasserlösliche Dinatriumsalz des Bernsteinsäureesters des Silibinin, das Silibinin-C-2',3-bis(hydrogensuccinat), Dinatriumsalz, eingesetzt, da die Therapie mittels einer intravenösen Verabreichung durchgeführt wird. Der leberschützende Effekt ist auf die Zellmembran-stabilisierenden Eigenschaften des Silibinins zurückzuführen. Die Aufnahme der Amatoxine in die Leberzellen wird erschwert und ihr enterohepatischer Kreislauf unterbunden. Seit der Einführung in die Therapie bei amanitinbedingten Pilzvergiftungen ist bei rechtzeitiger Behandlung die Sterblichkeitsrate auf 5 bis 12 % zurückgegangen, zuvor lag sie bei 20 bis 30 %.

Klinische Tests zeigen auch Erfolge bei der Behandlung von Prostatakrebs, was mit einer Hemmung der PSA-Sekretion und der Hemmung der Telomerase begründet wird.^[5]

Handelsnamen

Legalon^® SIL (Madaus) (D, CH)
Silimarit^® (Bionorica), ein (Silymarin)-Produkt

Weblinks

Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Silibinin-Präparate

Literatur

Letschert K, Faulstich H, Keller D, Keppler D. Molecular characterization and inhibition of amanitin uptake into human hepatocytes. Toxicol Sci. 2006 May;91(1):140-9. PMID 16495352
Agarwal R.: Cell signalling and regulators of cell cycle as molecular targets for prostate cancer prevention by dietary agents. Biochem Pharmacol, 60: 1051, 2000
Agarwal R.: Silibinin decreases prostate-specific antigen with cell growth inhibition via G1 arrest, leading to differentiation of prostate carcinoma cells: implications for prostate cancer intervention. Proc Natl Acad Sci U S A, 96: 7490, 1999

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Silibinin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
↑ Fachinformation aus dem Arzneimittel-Kompendium der Schweiz für Legalon^® SIL von Max Zeller Söhne – Stand: Juni 2007.
↑ Handorean AM, Yang K, Robbins EW, Flaig TW, Iczkowski KA: Silibinin suppresses CD44 expression in prostate cancer cells. In: American Journal of Translational Research. 1, Nr. 1, 2009, S. 80–86. PMID 19966941. Volltext bei PMC: 2776293. Abgerufen am 13. Dezember 2009.

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[Römpp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie. 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 1992.

[Sigma-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Datenblatt Silibinin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.

[3] Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.

[Legalon-4] Fachinformation aus dem Arzneimittel-Kompendium der Schweiz für Legalon^® SIL von Max Zeller Söhne – Stand: Juni 2007.

[pmid19966941-5] Handorean AM, Yang K, Robbins EW, Flaig TW, Iczkowski KA: Silibinin suppresses CD44 expression in prostate cancer cells. In: American Journal of Translational Research. 1, Nr. 1, 2009, S. 80–86. PMID 19966941. Volltext bei PMC: 2776293. Abgerufen am 13. Dezember 2009.

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