Tazobactam
| Strukturformel | |||||||||
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| Allgemeines | |||||||||
| Freiname | Tazobactam | ||||||||
| Andere Namen | |||||||||
| Summenformel |
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| CAS-Nummer |
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| PubChem | 123630 | ||||||||
| ATC-Code | |||||||||
| DrugBank | DB01606 | ||||||||
| Arzneistoffangaben | |||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja | |||||||||
| Eigenschaften | |||||||||
| Molare Masse | |||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||
| pKs-Wert |
2,1[1] | ||||||||
| Löslichkeit |
Wasser: 50 g·l−1, (Tazobactam·Natrium, klare, farblose Lösung) [2] | ||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||
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| LD50 | |||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||
Tazobactam ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β-Lactamase-Inhibitoren. Tazobactam ist nur wenig antimikrobiell wirksam, erweitert jedoch das antibiotische Spektrum des β-Lactam-Antibiotikums Piperacillin. Es wird deswegen ausschließlich in fixer Kombination mit Piperacillin angewendet.
Beide Stoffe sind nicht oral wirksam und werden daher parenteral verabreicht.
Pharmakologie
Die Hemmstoffe der β-Lactamase haben eine ähnliche chemische Struktur wie β-Lactam-Antibiotika und enthalten den β-Lactam-Ring. Durch die Kombination des β-Lactamase-labilen Piperacillins mit dem β-Lactamase-Inhibitor Tazobactam kann die Antibiotika-Resistenz von Bakterien gegen β-Lactamase-labile Penicilline überwunden werden. Tazobactam ist kaum direkt antibakteriell aktiv. Es bindet irreversibel an das klinisch häufig vorkommende Enzym β-Lactamase, welches von einigen Bakterien produziert wird und verhindert dadurch die Inaktivierung der β-Lactam-Antibiotika. Die meisten plasmidvermittelten Penicillinasen werden gehemmt, weniger oder gar nicht die chromosomal vermittelten Cephalosporinasen.
Chemisch-pharmazeutische Angaben
Arzneilich verwendet wird das wasserlösliche Natrium-Salz des Tazobactams.
Literatur
- Hermann J. Roth: Medizinische Chemie : Targets und Arzneistoffe ; 157 Tabellen. Dt. Apotheker-Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-7692-3483-9.
Handelsnamen
- Kombinationspräparate
Piperacillin/ Tazobactam (D, A, CH), Pipitaz (A), Tazobac (D, CH), Tazonam (A)
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Tazobactam-Präparate
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Tazobactam sodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juni 2011.
- ↑ 3,0 3,1 Tazobactam bei ChemIDplus.
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