Nukleinbasen

Purine	Pyrimidine
Adenin (A)	Cytosin (C)
Guanin (G)	Thymin (T) Uracil (U)
Strukturformeln der Nukleobasen in DNA (A,G,C,T) und RNA (A,G,C,U). Die N-glycosidische Bindung zu Ribose oder Desoxyribose in DNA findet jeweils an der in den Abbildungen nach unten zeigenden NH-Gruppen statt.

Nukleinbasen, auch Nucleinbasen, Nukleobasen oder Nucleobasen, sind der Bestandteil der Nukleotide (DNA-Bausteine), die in DNA und RNA für die Ausbildung von Basenpaaren verantwortlich sind. Vergleicht man die doppelhelicale Struktur von DNA mit einer Treppe, so bilden sie die Treppenstufen. Sie werden als Basen bezeichnet, da sie an den Stickstoffatomen protoniert werden können und sie in wässriger Lösung leicht basisch reagieren.

In DNA treten die vier Basen Adenin (A), Guanin (G), Cytosin (C) und Thymin (T) auf, diese werden deshalb auch als DNA-Basen bezeichnet. In RNA findet Uracil anstatt Thymin Verwendung, man bezeichnet A, G, C und U entsprechend als RNA-Basen. Uracil unterscheidet sich von Thymin nur durch das Fehlen einer Methylgruppe. Das Grundgerüst von Adenin und Guanin ist das eines Purins, Cytosin, Thymin und Uracil beruhen auf dem Grundgerüst von Pyrimidin.

Vorkommen

Die Nukleinbasen, ihre Abkürzungen in Klammern sowie ihr Vorkommen sind in der Tabelle aufgelistet. Nucleobasen bilden zusammen mit Ribose oder Desoxyribose Nukleoside, genauer ausgedrückt Ribonukleoside oder Desoxyribonukleoside. Praktisch alle wichtigen Funktionen der Nucleobasen erfüllen sie als Teil von Nukleosiden. Nukleinbasen sind somit wesentliche Bestandteile von Desoxyribonukleinsäure (DNA) und Ribonukleinsäure (RNA) aber sie sind auch in anderen wichtigen Biomolekülen enthalten.

In Adenosin in Verbindung mit einer unterschiedlichen Anzahl an Phosphatgruppen tritt Adenin als Adenosinmonophosphat (AMP), cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP), Adenosindiphosphat (ADP) und Adenosintriphosphat (ATP) auf, in Verbindung mit Nicotinsäureamid in NADPH und NADH und in Verbindung mit Flavin in Flavin-Adenin-Dinukleotid (FAD), sowie als Teil von Coenzym A. Ähnliches gilt für Guanin in Guanosintriphosphat(GTP) und Cytosin in Cytidintriphosphat.

Hypoxanthin und Xanthin sind keine regulären Bestandteile der DNA und RNA, d. h. auch nicht im genetischen Code enthalten. Sie entstehen durch die Einwirkung von Mutagenen: durch Desaminierung (Ersatz der Amino-Gruppe durch eine Hydroxyl-Gruppe) entsteht Hypoxanthin aus Adenin, Xanthin aus Guanin und Uracil aus Cytosin. Außerdem sind sie wichtige Zwischenprodukte bei der Synthese von Purinen.

Struktur

Purin-Basen

Purin

Das Grundgerüst von Adenin, Guanin, Hypoxanthin und Xanthin entspricht dem Purin. Deswegen werden diese Moleküle auch als Purin-Basen bezeichnet.

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  Adenin

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  Guanin

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  Hypoxanthin

• 

  Xanthin

Pyrimidin-Basen

Pyrimidin

Das Grundgerüst der Basen Cytosin, Uracil und Thymin ist das Pyrimidin, die deshalb auch als Pyrimidin-Basen bezeichnet werden.

• 

  Cytosin

• 

  Uracil

• 

  Thymin

Basenpaarung

Strukturformel eines GC-Basenpaars

Adenin bildet mit Thymin (bzw. Uracil in der RNA) zwei Wasserstoffbrücken aus.
Dagegen sind Cytosin und Guanin jeweils über drei Wasserstoffbrücken miteinander verbunden.

Dies nennt man auch komplementäre Basen.

Das heißt, daß sich im DNA-Doppelstrang jeweils nur A und T oder aber C und G gegenüberstehen können,
hingegen niemals A und C bzw. T und G.

Abgeleitete Moleküle

In den Nukleinsäuren treten die Basen nur in Verbindung mit weiteren Molekülen auf: Zunächst ist die Base an ein Zuckermolekül aus 5 Kohlenstoffatomen gebunden, diese Einheit wird als Nucleosid bezeichnet. In der DNA ist der Zucker die 2’-Desoxyribose (engl. Deoxyribose) in der RNA die Ribose. Die Namen der Nucleoside leiten sich von den Bezeichnungen der Basen ab: Adenosin, Guanosin, Cytidin, Thymidin und Uridin.

1. An dem Zucker des Nucleosids ist noch eine Phosphat-Gruppe gebunden (meist in 5’-Position). Die Einheit aus Base, Zucker und Phosphat wird als Nucleotid bezeichnet. Die Namen der Nucleotide leiten sich von der Bezeichnung der Nucleoside durch die Endsilbengruppe –monophosphat ab. Sind die Nucleotide Bausteine der DNA, wird noch die Silbengruppe Desoxy- vorangestellt. (Beispiel: Desoxyadenosinmonophosphat, abgekürzt dAMP)
2. Die DNA besteht aus zwei Polynukleotid-Strängen, von denen jeder aus einer Kette von zahlreichen Nukleotiden besteht. Die beiden Stränge sind in der Abfolge der Basen (Basensequenz) zueinander komplementär. Jedem Adenin steht genau ein Thymin gegenüber, jedem Cytosin ein Guanin. In der Basensequenz ist die Erbinformation kodiert. (Siehe auch Basenpaar)
3. Die RNAs bestehen nur aus einem Polynukleotid-Strang, dennoch kann es auch hier durch intramolekulare Schleifenbildungen zu Paarungen komplementärer Basen kommen.
4. Durch Einführen weiterer Substituenten entstehen Derivate, die Basenanaloga, z. B. 5-Fluoruracil oder 5-Methylcytosin.

Siehe auch

• Nukleinsäure-Nomenklatur