Cyanacetamid
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- Gesundheitsschädlicher Stoff
- Carbonsäureamid
- Nitril
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Cyanacetamid | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H4N2O | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 107-91-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 7898 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwach gelblicher bis weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 84,077 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,061–1,062g·cm−3[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
<7230 mg·kg−1 (Ratte, oral)[2] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
Cyanacetamid ist ein Feststoff und weist als Amid der Cyanessigsäure eine Nitril-, eine CH-acide Methylengruppe und eine Amidfunktion im Molekül auf.
Gewinnung und Darstellung
Cyanacetamid wird durch Umsetzung von Cyanessigsäureethylester mit konzentriertem wässrigem Ammoniak in 86-88%iger Ausbeute als schwach gelblicher bis weißer Feststoff erhalten.[1]
Chemische Eigenschaften
Die aciden Wasserstoffatome im Cyanacetamid reagieren leicht mit Formaldehyd oder mit Halogenen. Wegen seiner Reaktivität und Multifunktionalität ist Cyanacetamid ein Ausgangsstoff beispielsweise für die Synthese von Heterocyclen.
Verwendung
Cyanacetamid dient als Ausgangsstoff für die Herstellung von Malonsäuredinitril, wobei die Amidgruppe durch Reaktion mit Phosphorpentachlorid (PCl5) oder Phosphorylchlorid (POCl3) zur Nitrilgruppe dehydratisiert wird.[5] Die Reaktion kann auch in 1,2-Dichlorethan als Lösemittel durchgeführt werden.[6]
Die Umsetzung mit Brom führt zum - inzwischen obsoleten - Biozid 2,2-Dibromcyanacetamid DBNPA.
Mit Alkalinitriten reagiert Cyanacetamid unter Bildung von Nitrosocyanacetamid, das durch katalytische Hydrierung in 2-Aminocyanacetamid überführt werden kann.[7]
Die Cyclokondensation von 1,3-Diketonen mit Cyanacetamid liefert in einer Guareschi-Thorpe-Reaktion 3-Cyano-2-Pyridone. Nachfolgende Hydrolyse der Cyanogruppe in wässriger Säure, Decarboxylierung, Chlorierung und katalytische Hydrierung führt zu 2,4-Dialkylpridinen.[8]
Ein Syntheseweg zum Gichtmittel Allopurinol geht von Cyanacetamid aus, das mit Formamidin und nachfolgendem Ringschluß mit Hydrazin ein substituiertes Pyrazol ergibt, das mit Formamid zum Pyrazolo-pyrimidin Allopurinol cyclisiert wird.[9]
In den Synthesen der Antituberkulotika Ethionamid und des homologen Prothionamid dient Cyanacetamid als Edukt.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Org. Synth., Coll.Vol. 1, S. 179, 1941. Referenzfehler: Ungültiges
<ref>-Tag. Der Name „Daten“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. Referenzfehler: Ungültiges<ref>-Tag. Der Name „Daten“ wurde mehrere Male mit einem unterschiedlichen Inhalt definiert. - ↑ 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Cyanacetamid bei Merck, abgerufen am 13. Februar 2010.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Cyanacetamid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Organic Synthesis, Coll. Vol. 2, S. 379, 1943.
- ↑ Organic Synthesis, Coll. Vol. 3, S. 535, 1955.
- ↑ Europäisches Patent EP 924195, erteilt am 3. September 2003 an EPROVA AG.
- ↑ E. Breitmaier, G. Jung, "Organische Chemie", 5. Aufl., Georg Thieme, Stuttgart - New York, 2005.
- ↑ A. Kleemann, J. Engel, "Pharmazeutische Wirkstoffe", 2. Aufl., Georg Thieme, Stuttgart - New York 1982.