Ethionamid
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Ethionamid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
2-Ethylpyridin-4-Carbothioamid | |||||||||||||||
| Summenformel | C8H10N2S | |||||||||||||||
| CAS-Nummer | 536-33-4 | |||||||||||||||
| PubChem | 2761171 | |||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| DrugBank | APRD00961 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbes, kristallines Pulver oder kleine, gelbe Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse |
Tuberkulostatikum | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: ja | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Methanol, wenig löslich in Ethanol[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Ethionamid ist ein Antibiotikum, das strukturell zu den Thionamiden zählt. Es wird zur Behandlung von multiresistenten Tuberkulose-Erregern eingesetzt. Es ist ein Wirkstoff der zweiten Wahl, die Anwendung erfolgt nur in Kombination mit anderen Antituberkulotika, da es bei alleiniger Gabe rasch zu Resistenzen kommt. Ethionamid wird von der Weltgesundheitsorganisation als unentbehrliches Arzneimittel geführt.[4]
Pharmakodynamik
Wirkmechanismus
Der Wirkmechanismus ist nicht gänzlich geklärt, Ethionamid scheint als Bakteriostatikum die Synthese von Mykolsäuren, Bestandteil der Bakterienwand, zu hemmen. Bei alleiniger Anwendung entwickeln sich rasch Resistenzen, wobei auch eine volle Kreuzresistenz gegen Protionamid (ebenfalls auf der Gruppe der Thionamide) entsteht.
Nebenwirkungen
Häufige Nebenwirkungen sind gastrointestinale Beschwerden (Durchfall, Bauchschmerz, Speichelfluss, Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit), die dosisabhängig auftreten. Gelegentlich treten allergische Reaktionen, Nervenschäden, reversible Hepatitiden, Gynäkomastie, Menstruationsstörungen, Gelenkschmerzen, Verminderung der Leukozyten oder der Schilddrüsenunterfunktion (Hypothyreose) auf.
Pharmakokinetik
Die Bioverfügbarkeit nach der peroralen Einnahme als Tablette beträgt 100 %, kann jedoch durch Störungen der Verdauungsfunktion, die als Nebenwirkung auftreten können, eingeschränkt sein. Die Verteilung erfolgt rasch, die Substanz überwindet auch die Blut-Hirn-Schranke. Der Abbau erfolgt über die Leber in einen aktiven Sulfoxid-Metaboliten und andere, nicht aktive Abbauprodukte.
Gegenanzeigen
Ethionamid hat im Tiermodell eine teratogene (fruchtschädigende) Wirkung gezeigt und sollte nicht in Schwangerschaft und Stillzeit eingesetzt werden. Weitere Kontraindikationen sind Porphyrien und schwere Lebererkrankungen. Eine Niereninsuffizienz hat hingegen kaum Auswirkungen auf den Wirkstoffabbau.
Handelsnamen
Trecator (USA u. a.), Ethatyl, Ethide, Eton, Etyomid, Myobid (weitere internationale Produktnamen, nicht in D erhältlich.)
Literatur
- WHO: Guidelines for the programmatic management of drug-resistant tuberculosis. (p. 135–136) 2006. ISBN 978-92-4-154695-9 (PDF; 1,3 MB)
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt ETHIONAMIDE CRS beim EDQM, abgerufen am 19. Dezember 2009.
- ↑ 2,0 2,1 Datenblatt Ethionamide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines, eingesehen am 20. September 2012.
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