Malonsäuredinitril
- Wikipedia:Vom Gesetzgeber eingestufter Gefahrstoff
- Giftiger Stoff
- Umweltgefährlicher Stoff
- Nitril
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Malonsäuredinitril | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H2N2 | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 109-77-3 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 24896644 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 66,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,191 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
220 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser (133 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Malonsäuredinitril, auch Propandinitril, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Nitrile mit der Formel CH2(CN)2. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem pKs-Wert von 11 in Wasser.[7] Daher kann Malonsäuredinitril in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril.
Gewinnung und Darstellung
Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen und Ammoniak hergestellt werden.[8] Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt. Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500–1000 °C benötigt werden.[9]
Eigenschaften
Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist.[2]
Verwendung
In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.[10] Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Malonsäuredinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-77-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Malononitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt Malonsäuredinitril bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ Evans pKa table
- ↑ Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678–682.
- ↑ Process for the preparation of malononitrile
- ↑ Ullmans Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Verlag Chemie Weinheim, Band 16. Seite 419–423.