Malonsäuredinitril

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Malonsäuredinitril

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Strukturformel
Strukturformel von Malonsäuredinitril
Allgemeines
Name Malonsäuredinitril
Andere Namen
  • Dicyanomethan
  • Malodinitril
  • Malonitril
  • Propandinitril
  • Methylendinitril
  • Cyanoacetonitril
Summenformel C3H2N2
CAS-Nummer 109-77-3
PubChem 24896644
Kurzbeschreibung

farblose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 66,06 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,191 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

32 °C [2]

Siedepunkt

220 °C[2]

Dampfdruck

1 hPa (50 °C)[2]

Löslichkeit

leicht löslich in Wasser (133 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
06 – Giftig oder sehr giftig 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331-311-301-410
P: 261-​273-​280-​301+310-​311-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [5] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23/24/25-50/53
S: (1/2)-23-27-45-60-61
LD50
  • 25 mg·kg−1 (Ratte, oral)[6]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Malonsäuredinitril, auch Propandinitril, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Nitrile mit der Formel CH2(CN)2. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem pKs-Wert von 11 in Wasser.[7] Daher kann Malonsäuredinitril in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril.

Gewinnung und Darstellung

Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen und Ammoniak hergestellt werden.[8] Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt. Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500–1000 °C benötigt werden.[9]

Eigenschaften

Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, welcher leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist.[2]

Verwendung

In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.[10] Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.

Synthese von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril

Einzelnachweise

  1. ↑ 1,0 1,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  2. ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu Malonsäuredinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. November 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. ↑ 3,0 3,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 109-77-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  4. ↑ Datenblatt Malononitrile bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. April 2011.
  5. ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  6. ↑ Datenblatt Malonsäuredinitril bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
  7. ↑ Evans pKa table
  8. ↑ Sargeant, Peter B.; Cent. Res. Dep., E. I. du Pont de Nemours and Co., Wilmington, DE, USA. Journal of Organic Chemistry (1970), 35(3), 678–682.
  9. ↑ Process for the preparation of malononitrile
  10. ↑ Ullmans Enzyklopädie der technischen Chemie, 4. neubearbeitete und erweiterte Auflage, Verlag Chemie Weinheim, Band 16. Seite 419–423.