Cyanessigsäure
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Cyanessigsäure | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C3H3NO2 | |||||||||||||||
CAS-Nummer | 372-09-8 | |||||||||||||||
PubChem | 9740 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose, hygroskopische Kristalle[1] | |||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 85,06 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
Dichte |
1,26 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt | ||||||||||||||||
Löslichkeit |
sehr gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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LD50 | ||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. |
Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden. Bei höheren Temperaturen zersetzt sie sich unter Decarboxylierung zu Kohlenstoffdioxid und Acetonitril.[5]
Gewinnung und Darstellung
Die Herstellung erfolgt aus Chloressigsäure mit Alkalimetallcyaniden über die Kolbe-Nitrilsynthese.
Verwendung
Hydrolyse zu Malonsäure, Herstellung von Cyanessigsäureestern (erhöhte Carbonylaktivität der Estergruppe durch die Cyanidgruppe), als Reagenz für die Michael-Addition sowie zur Darstellung von β-Ketonitrilen und β-Cyanoenaminen. Eine besondere Rolle spielt die Umsetzung der Cyanoessigsäureester mit Methanal (Formaldehyd) zur Herstellung von Cyanoacrylsäureestern, den in Sekundenklebern (superglues) verwendeten Monomeren.
Einzelnachweise
- ↑ Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 Eintrag zu CAS-Nr. 372-09-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Januar 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Datenblatt Cyanessigsäure bei Merck, abgerufen am 23. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.