2-Pyridon
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 2-Pyridon | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H5NO | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 142-08-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 8871 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
beigefarbene Kristalle mit muffigem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 95,10 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,39 g·cm−3[2] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
279–281 °C[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
in Wasser: 450 g·l−1[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 |
124 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
2-Pyridon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der stickstoffhaltigen Heterocyclen. Seine Struktur leitet sich von der des Pyridins ab. 2-Pyridon gehört zur Gruppe der Lactame, liegt jedoch in einem tautomeren Gleichgewicht mit seiner Lactimform 2-Hydroxypyridin (Lactam-Lactim-Tautomerie).
Gewinnung und Darstellung
2-Pyridon kann durch Reaktion von 2-Pyron mit Ammoniak gewonnen werden, es sind jedoch auch andere Synthesemöglichkeiten z. B. aus Pyridin oder durch Guareschi-Thorpe Kondensation bekannt.
Eigenschaften
2-Pyridon ist bei Raumtemperatur ein Feststoff, welcher im Gleichgewicht mit seiner tautomeren Form (2-Hydroxypyridin) steht.
Die Lage des Gleichgewicht ist abhängig von der Polarität des Lösungsmittels. In polaren Lösungsmitteln wie Wasser liegt das Gleichgewicht fast vollständig auf der Seite des 2-Pyridons, während in unpolaren Lösungsmitteln bevorzugt das 2-Hydroxypyridin vorliegt. In der Gasphase liegt die Verbindung vorwiegend in der Lactimform vor.[4]
2-Pyridon bildet Dimere, indem sich zwei Moleküle über relativ starke Wasserstoffbrückenbindungen verknüpfen.[4]
Die dimere Struktur liegt auch im Kristall vor. Das Dimer ist ähnlich aufgebaut wie das in der DNA vorkommende Basenpaar Adenin - Thymin.
Verwendung
2-Pyridon wird als Zwischenprodukt, Katalysator oder Ligand zur Herstellung von Arzneistoffen, wie Ciclopirox, Levetiracetam und Amphenidon, verwendet.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Datenblatt 2-Hydroxypyridin bei Merck, abgerufen am 20. März 2011.
- ↑ Datenblatt 2-Pyridon bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ 4,0 4,1 A. Held, B. B. Champagne, D. W. Pratt: Inertial axis reorientation in the S1 <–– S0 electronic transition of 2-pyridone. A rotational Duschinsky effect. Structural and dynamical consequences, in: J. Chem. Phys., 1991, 95 (12), S. 8732–8744; doi:10.1063/1.461209.