Ciclopirox
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Freiname | Ciclopirox | |||||||||||||||
| Andere Namen |
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)- pyridinon | |||||||||||||||
| Summenformel | C12H17NO2 | |||||||||||||||
| CAS-Nummer |
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| PubChem | 2749 | |||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| DrugBank | DB01188 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes bis gelblich weißes, kristallines Pulver[1] | |||||||||||||||
| Verschreibungspflichtig: Ja (teilweise) | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 207,27 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Dichlormethan und Ethanol[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| LD50 | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | ||||||||||||||||
Ciclopirox ist ein Arzneistoff, der als lokales Antimykotikum verwendet wird. Es wurde 1970 und 1975 von Hoechst patentiert. Ciclopirox ist ein Pyridon-Abkömmling. Außer Ciclopirox selbst wird auch sein Ethanolamin-Salz Ciclopiroxolamin pharmazeutisch eingesetzt.
Anwendungsgebiete
Ciclopirox ist ein Breitspektrum-Antimykotikum, das gegen Candida und Dermatophyten wirkt. Es wird zur Behandlung von Dermatomykosen und Onychomykosen sowie von vaginalen Pilzinfektionen angewendet.
Wirkung
Durch Ciclopirox wird die Funktion der Pilzzellmembran gestört. Es dringt gut in tiefe Hautschichten und Nägel ein und ist gut verträglich.
Handelsnamen
Batrafen (D, A), Ciclocutan (D), Ciclopoli (D), Dafnegil (CH), Inimur Myko (D), Kitonail (A), Nagel Batrafen (D), Sebiprox (D, CH), Nibulen (TR), diverse Generika (D, CH)[5][6][7]
Weblinks
- Arzneimittel-Kompendium der Schweiz: Ciclopirox-Präparate
Literatur
- C.-J. Estler (Begründer) u. H. Schmidt (Hrsg.): Pharmakologie und Toxikologie. 6. Aufl., Schattauer, 2007, S. 843.
- J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
- H. J. Roth u. H. Fenner: Arzneistoffe. Thieme, 1988, S. 121.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt CICLOPIROX CRS beim EDQM, abgerufen am 21. August 2008.
- ↑ J. Falbe u. M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, 1996, S. 750.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Ciclopirox olamine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Rote Liste online, Stand: September 2009.
- ↑ AM-Komp. d. Schweiz, Stand: September 2009.
- ↑ AGES-PharmMed, Stand: September 2009.
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