Cyanessigsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyanessigsäure
Andere Namen	Malonsäuremononitril Cyanoessigsäure Cyanoethansäure (IUPAC)
Summenformel	C3H3NO2
CAS-Nummer	372-09-8
PubChem	9740
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	85,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,26 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	66–70 °C[2]
Siedepunkt	108 °C bei 0,20 hPa[2]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (1000 g·l−1 bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3] Gefahr H- und P-Sätze H: 290-302-314-412 P: 273-​280-​301+330+331-​305+351+338 [3] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4][2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 20/22-34-37-52/53 S: 26-36/37/39-45-61
LD50	1500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3] >2000 mg·kg−1 (Kaninchen, dermal)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyanessigsäure (Cyanoessigsäure) ist ein farbloser, kristalliner, unangenehm riechender, hygroskopischer Feststoff. Es ist eine CH-acide Verbindung, eignet sich somit für die Knoevenagel-Kondensation mit Ketonen und Aldehyden. Bei höheren Temperaturen zersetzt sie sich unter Decarboxylierung zu Kohlenstoffdioxid und Acetonitril.^[5]

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung erfolgt aus Chloressigsäure mit Alkalimetallcyaniden über die Kolbe-Nitrilsynthese.

Verwendung

Hydrolyse zu Malonsäure, Herstellung von Cyanessigsäureestern (erhöhte Carbonylaktivität der Estergruppe durch die Cyanidgruppe), als Reagenz für die Michael-Addition sowie zur Darstellung von β-Ketonitrilen und β-Cyanoenaminen. Eine besondere Rolle spielt die Umsetzung der Cyanoessigsäureester mit Methanal (Formaldehyd) zur Herstellung von Cyanoacrylsäureestern, den in Sekundenklebern (superglues) verwendeten Monomeren.

Einzelnachweise