4-Methoxyacetophenon
| Strukturformel | |||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 4-Methoxyacetophenon | ||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 100-06-1 | ||||||||||||||
| PubChem | 7476 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, angenehm riechende Tafeln[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
263 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (2,47 g·l−1 bei 25 °C)[2], gut in Ethanol[1] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
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| LD50 | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
4-Methoxyacetophenon, auch p-Acetylanisol oder kurz Acetanisol, ist ein Methylketon des Anisols. Die Struktur leitet sich von der des Anisols ab und besitzt zusätzlich eine Acetylgruppe in para-Position zur Methoxygruppe. Es besitzt einen angenehm süßlichen Geruch, ähnlich dem von Weißdorn-Blüten bzw. Anisaldehyd.
Vorkommen und Verwendung
In der Natur kommt es in Bibergeil, einem Drüsensekret des Bibers, vor. Es ist Nebenbestandteil von Medikamenten und wird als Riechstoff, zum Beispiel in Deodorants, verwendet.
Darstellung
Acetanisol wird aus Anisol und Acetylchlorid in einer Friedel-Crafts-Acylierung synthetisiert:
Eine umweltfreundlichere Alternative zur Verwendung von Aluminiumtrichlorid als Katalysator der Friedel-Crafts-Acylierung stellt die Katalyse mit Zeolithen dar.[6]
Eigenschaften
Acetanisol ist eine farblose, kristalline Substanz mit süßem Geruch. Die Kristalle schmelzen schon bei geringer Erwärmung (ca. 38 °C).
Toxikologie
In Studien mit Ratten bzw. Kaninchen wurden LD50-Werte von 1720 mg·kg−1 (oral) bzw. > 5000 mg·kg−1 (perkutan) ermittelt.[2] Bei Untersuchungen im Jahr 1985 mit Menschen und Mäusen erzeugte die Substanz eine Erhöhung von Pulsfrequenz und Blutdruck beim Menschen sowie bei den Mäusen Schläfrigkeit und Muskelschwäche.[7]
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Hermann Römpp, Jürgen Falbe und Manfred Regitz: Römpp Lexikon Chemie, 9. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1992.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 4-Methoxyacetophenon bei ChemIDplus.
- ↑ 3,0 3,1 Datenblatt 4′-Methoxyacetophenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. März 2011.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt 4-Methoxyacetophenon bei Merck, abgerufen am 5. September 2010.
- ↑ Christoph Meier: "Green Chemistry" – von Anfang an in "Science Life" der ETH Zürich.
- ↑ Gigiena i Sanitariya/HYSAAV, 1985, 50 (4), S. 86.