4-Hydroxynonenal
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | 4-Hydroxynonenal | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C9H16O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 75899-68-2 | ||||||||||||||
| PubChem | 5283344 | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 156,22 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||
4-Hydroxynonenal, ist ein reaktiver, α,β-ungesättigter Aldehyd, das aus der Lipidperoxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren, (engl. polyunsaturated fatty acids - PUFAs), entsteht. Bei diesem Vorgang werden wiederum Proteine unter Bedingungen des oxidativen Stresses modifiziert, d.h. geschädigt.[4]
Geschichte
4-HNE wurde von Hermann Esterbauer charakterisiert und seitdem erschienen eine Vielzahl an Publikationen über diese Substanz.[5]
Biologische Bedeutung
4-HNE wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, vor allem Alzheimer, Krebs oder Arteriosklerose.
Isomerie
4-Hydroxynonenal enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zusätzlich ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es vier isomere Verbindungen:
- (E,R)-4-Hydroxynonenal,
- (E,S)-4-Hydroxynonenal,
- (Z,R)-4-Hydroxynonenal und
- (Z,S)-4-Hydroxynonenal.
Einzelnachweise
- ↑ Diese Substanz wurde in Bezug auf ihre Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
- ↑ Datenblatt 4-Hydroxynonenal bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.
- ↑ Mikel R. Roe, Hongwei Xie, Sricharan Bandhakavi und Timothy J. Griffin: Using complementary hydrazide chemistry based methods with precursor-ion scanning to characterize potential in vivo sites of HNE modification , ASMS 2006, engl.
- ↑ Esterbauer, H., Schaur, R.J., Zollner, H. Chemistry and biochemistry of 4-hydroxynonenal, malonaldehyde and related aldehydes. Free Rad Biol Med. 1991 ;11:81-128.
Weblinks
- HNE club - Eine Interessensgemeinschaft für HNE-Forschung