Acetylchlorid


Acetylchlorid

Strukturformel
Strukturformel von Essigsäurechlorid
Allgemeines
Name Acetylchlorid
Andere Namen
  • Essigsäurechlorid
  • Ethanoylchlorid (IUPAC)
Summenformel C2H3ClO
CAS-Nummer 75-36-5
PubChem 6367
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 78,50 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−112 °C[1]

Siedepunkt

51 °C[1]

Dampfdruck

320 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

reagiert heftig mit Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
02 – Leicht-/Hochentzündlich 05 – Ätzend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 225-314
EUH: 014
P: 210-​280-​305+351+338-​310 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4] aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Leichtentzündlich Ätzend
Leicht-
entzündlich
Ätzend
(F) (C)
R- und S-Sätze R: 11-14-34
S: (1/2)-9-16-26-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Acetylchlorid oder Essigsäurechlorid ist eine Chemikalie, genauer das funktionelle Chlorderivat der Essigsäure, in dem die Hydroxygruppe der Säure durch Chlor substituiert ist.

Gewinnung und Darstellung

Acetylchlorid wird durch die Umsetzung von Calciumchlorid mit Essigsäureanhydrid hergestellt. Alternativ lässt es sich durch Umsetzung von Essigsäure mit Phosphor(III)-chlorid erhalten. Die Synthese aus Essigsäure und Thionylchlorid bzw. Phosphor(V)-chlorid ist ebenfalls möglich, liefert aber schlechtere Ausbeuten.[5]

Herstellung von Acetylchlorid aus Essigsäure und Phosphor(III)-chlorid

Eigenschaften

Acetylchlorid ist sehr flüchtig, es raucht an feuchter Luft infolge Bildung von HCl und besitzt eine heftige Reiz- bzw. Ätzwirkung auf die Atemwege. Wie alle Carbonsäurechloride ist Acetylchlorid sehr reaktionsfähig. Mit Wasser reagiert es rasch und exotherm unter Bildung von Essigsäure, mit Alkoholen und Phenolen unter Bildung der entsprechenden Ester und mit Ammoniak sowie primären und sekundären Aminen werden Amide gebildet. Dabei wird jeweils Chlorwasserstoff abgespalten.

Verwendung

Acetylchlorid wird hauptsächlich zur Veresterung und Acetylierung in chemischen Synthesen benutzt. Aber auch bei der Synthese von Arzneimitteln (Acetylsalicylsäure) wird Acetylchlorid bei der Veresterung eingesetzt. Zusammen mit Natriumacetat kann es zur Darstellung von Essigsäureanhydrid benutzt werden:

Synthese von Essigsäureanhydrid

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 75-36-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
  2. 2,0 2,1 Eintrag aus der CLP-Verordnung zu CAS-Nr. 75-36-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich)
  3. Datenblatt Acetylchlorid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. März 2011.
  4. Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.
  5. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 439f.