Anisaldehyd
| Strukturformel | |||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||
| Name | Anisaldehyd | ||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||
| Summenformel | C8H8O2 | ||||||||||||||
| CAS-Nummer | 123-11-5 | ||||||||||||||
| PubChem | 31244 | ||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
licht- und luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1] | ||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | ||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[1] | ||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
247–249 °C[1] | ||||||||||||||
| Dampfdruck |
1 mbar (20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5731[2] | ||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||
| |||||||||||||||
| LD50 |
1510 mg·kg−1 (oral Ratte)[1] | ||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||
Anisaldehyd leitet sich strukturell von Benzaldehyd bzw. Anisol ab und gehört zur Stoffgruppe der Methoxybenzaldehyde.
Vorkommen
In der Natur kommt Anisaldehyd in Anis, Fenchel und anderen ätherischen Ölen vor. Er wird in Pflanzen über den Shikimisäureweg synthetisiert.
Gewinnung und Darstellung
Anisaldehyd kann durch Oxidation (z. B. durch Salpetersäure oder Chromsäure) von Anethol oder 4-Methoxytoluol oder aus Anisol durch eine Vilsmeier-Reaktion gewonnen werden.
Eigenschaften
Durch Umsetzen von Anisaldehyd mit Oxidationsmitteln (z. B. Fehling- oder Silberspiegelprobe) lässt sich Anissäure (p-Methoxybenzoesäure) darstellen.
Verwendung
Anisaldehyd wird als Zwischenprodukt zur Synthese von Arzneistoffen, Duftstoffen und anderer Chemikalien (z. B. Methoxybenzalaceton) verwendet.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Anisaldehyd können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 116 °C, Zündtemperatur 220 °C)[1] bilden.
Einzelnachweise
- ↑ 1,00 1,01 1,02 1,03 1,04 1,05 1,06 1,07 1,08 1,09 1,10 Eintrag zu CAS-Nr. 123-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Oktober 2012 (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Seit 1. Dezember 2012 ist für Stoffe ausschließlich die GHS-Gefahrstoffkennzeichnung zulässig. Bis zum 1. Juni 2015 dürfen noch die R-Sätze dieses Stoffes für die Einstufung von Zubereitungen herangezogen werden, anschließend ist die EU-Gefahrstoffkennzeichnung von rein historischem Interesse.