Methoxybenzaldehyde
| Methoxybenzaldehyde | ||||||||||||
| Name | 2-Methoxybenzaldehyd | 3-Methoxybenzaldehyd | 4-Methoxybenzaldehyd | |||||||||
| Andere Namen | o-Methoxybenzaldehyd |
m-Methoxybenzaldehyd |
p-Methoxybenzaldehyd Anisaldehyd | |||||||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 135-02-4 | 591-31-1 | 123-11-5 | |||||||||
| PubChem | 8658 | 11569 | 31244 | |||||||||
| Summenformel | C8H8O2 | |||||||||||
| Molare Masse | 136,15 g·mol−1 | |||||||||||
| Aggregatzustand | fest | flüssig | ||||||||||
| Kurzbeschreibung | gelblicher Feststoff mit charakteristischem Geruch |
gelbliche Flüssigkeit mit angenehmem Geruch |
leicht flüchtige, licht- und luftempfindliche, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch | |||||||||
| Dichte | 1,127 g·cm−3[1] | 1,12 g·cm−3[2] | 1,12 g·cm−3[3] | |||||||||
| Schmelzpunkt | 34–40 °C[1] | 3–4 °C[4] | −1 °C[3] | |||||||||
| Siedepunkt | 238 °C[1] | 230–233 °C[2] | 248 °C[3] | |||||||||
| Löslichkeit[1][2][3] | Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether[5] | |||||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315-319-335 | 315-319-335 | 302-315-319-335 | |||||||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||||||
| 261-305+351+338 | 261-305+351+338 | 261-305+351+338 | ||||||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | 36/38 | 36/37/38 | 22-36/37/38 | |||||||||
| S-Sätze | 26-37/39 | 26-36 | 26-36 | |||||||||
Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O2. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Datenblatt o-Anisaldehyde bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu CAS-Nr. 591-31-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu CAS-Nr. 123-11-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Riechstofflexikon: Anisaldehyd.
- ↑ Datenblatt 2-Methoxybenzaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt m-Anisaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ Datenblatt p-Anisaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
Weblinks
- Freepatentsonline: Process for preparing a methoxybenzaldehyde from the corresponding phenolic benzaldehyde
Siehe auch
Derivate
- Hydroxymethoxybenzaldehyde C8H8O3 (10 Isomere, z. B. Vanillin = 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd, Isovanillin = 3-Hydroxy-4-methoxybenzaldehyd und ortho-Vanillin = 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd)
- Fluormethoxybenzaldehyde C8H7FO2 (10 Isomere, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzaldehyde existieren)
- Methoxyacetophenone C9H10O2 (3 Isomere z. B. 4-Methoxyacetophenon)