Methoxybenzoesäuren
| Methoxybenzoesäuren | ||||||||
| Name | 2-Methoxybenzoesäure | 3-Methoxybenzoesäure | 4-Methoxybenzoesäure | |||||
| Andere Namen | o-Methoxybenzoesäure |
m-Methoxybenzoesäure |
p-Methoxybenzoesäure Anissäure | |||||
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 579-75-9 | 586-38-9 | 100-09-4 | |||||
| PubChem | 11370 | 11461 | 7478 | |||||
| Summenformel | C8H8O3 | |||||||
| Molare Masse | 152,15 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | fest | |||||||
| Kurzbeschreibung | praktisch geruchlose, farblose Kristallnadeln | |||||||
| Schmelzpunkt | 98–100 °C[1] | 105–107 °C[2] | 183 °C[3] | |||||
| Siedepunkt | 200 °C[4] | 170–172 °C (13 hPa)[2] | 277 °C[3] | |||||
| pKs-Wert[5] | 4,08 | 4,09 | 4,47 | |||||
| Löslichkeit | Praktisch unlöslich in Wasser[6][7] | sehr schwer löslich in Wasser[3] | ||||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | keine H-Sätze | 302 | 302-315-319-335 | |||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||||
| keine P-Sätze | keine P-Sätze | 261-305+351+338 | ||||||
| Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3] |
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| R-Sätze | keine R-Sätze | 22 | keine R-Sätze | |||||
| S-Sätze | keine S-Sätze | keine S-Sätze | keine S-Sätze | |||||
Die Methoxybenzoesäuren bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl von der Benzoesäure als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Carboxy- (–COOH) und Methoxygruppe (–OCH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O3. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzoesäuren ansehen. Die 4-Methoxybenzoesäure ist vor allem unter ihrem Trivialnamen Anissäure bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anissäure (anisic acid) auch für die 2- und 3-Methoxybenzoesäure verwendet.
Eigenschaften
4-Methoxybenzoesäure (Anissäure) hat aufgrund der größten Molekülsymmetrie den höchsten Schmelzpunkt. Die Methoxygruppe hat nur geringen Einfluss auf die Acidität der COOH-Gruppe, die pKs-Werte weisen nur geringfügige Unterschiede zur Benzoesäure (4,20[5]) auf.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Datenblatt 2-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Datenblatt 3-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
- ↑ 3,0 3,1 3,2 3,3 Eintrag zu CAS-Nr. 100-09-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Februar 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ ChemSpider: 2-methoxybenzoic acid.
- ↑ 5,0 5,1 CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ Datenblatt o-Anisic acid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ Datenblatt m-Anisic acid bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ Datenblatt 4-Methoxybenzoic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Mai 2011.
Siehe auch
Derivate
- Hydroxymethoxybenzoesäuren C8H8O4 (10 Isomere, z. B. Vanillinsäure = 4-Hydroxy-3-methoxybenzoesäure, Isovanillinsäure = 3-Hydroxy-4-methoxybenzoesäure und 2-Hydroxy-5-methoxybenzoesäure, CAS: 2612-02-4)
- Aminomethoxybenzoesäuren C8H9NO3 (10 Isomere, z. B. 2-Amino-5-methoxybenzoesäure, CAS: 6705-03-9)
- Fluormethoxybenzoesäuren C8H7FO3 (10 Isomere, z. B. 4-Fluor-2-methoxybenzoesäure, CAS: 395-82-4, wobei auch Di- und Trifluoride, sowie die entsprechenden Chlor- und Brommethoxybenzoesäuren existieren)